劉湘在張群陪同下，去寧波和離寧波不遠的浙北奉化一帶遊覽回來的當天晚上，得到了張群詳盡報告的蔣介石失眠了，思緒綿綿，像是一團理不清扯不斷的線。
浙江省奉化縣溪口鎮是個隻有十幾戶人家的浙北山區小鎮。風景很美，交通便利。蔣介石八歲以前，家境富裕，過著無憂無慮的日子。他是溪口鎮上的“孩子王”，常把同他一起玩耍的小夥伴們打得鼻青臉腫。為這，母親王采玉不知向別人陪過多少禮，道過多少歉。就在他八歲那年，陡然間，好日子結束了，他好像一下從天堂掉進了地獄。作為大鹽商的父親蔣肇聰病故後，不僅家道開始急劇中落；作為填房嫁過去的母親和作為“拖油瓶”的他都受到蔣家人的欺負。母親隻得忍氣吞聲，從蔣家分得三間樓房，30餘畝田地和一片竹林單獨過日子，窘迫艱辛。12歲時，母親將他送到離家一百華裏的嵊縣葛溪村的外祖父家，就讀於姚宗元開設的私塾館。這時，他家孤兒寡母實在淒涼。每當他離家去讀書時，母子二人總要抱頭痛苦一場。1935年，為一國之君的他，在一篇《報國與思親》的文章中，很有感情地回憶過這段生活：“中正9歲（虛歲）喪父，一門孤寡，煢孑無依。其時清政不綱，吏胥勢豪，夤緣為虐；吾家門祚既單，遂為覬覦之的，欺淩脅逼，靡日而寧，嚐以田賦征收，強令供役”，“產業被奪，先疇不保，甚至構陷公庭，迫辱備致；鄉裏既無正論，戚族亦多旁觀，吾母子含憤茹痛，荼孽之苦，不足以喻。”一種強烈的出人頭地，改換門庭的欲望與憤世嫉俗交織在一起，成了他愈挫愈奮的動力。他發誓要成為一個人上人，抓軍權，完成改朝換代大業。
1906年4月，19歲的他，毅然辭母別妻，隻身飄洋過海去日本學習軍事。但當時大清學生在日本學習軍事須由清政府陸軍部保送才行。沒有辦法，他隻好在日本學了半年日語回國。