在四十四歲之前，鄭板橋的生活幾乎不值一提。作為一個來自江蘇興化鄉村的文藝青年，他一直靠讀書和賣畫混跡於揚州一帶，日子過得相當清苦，用他自己的話說，是“實救困貧，托名風雅”。盡管三十三歲那年，他曾為改變處境而出遊北京，也結識了諸如康熙皇子、慎郡王允禧（即紫瓊崖主人）等社會名流，但終因自己默默無聞而收效甚微。四十歲時，鄭板橋赴南京參加鄉試，中得舉人，頓時心中狂喜，並作詩《得南捷音》自我祝賀了一番，以為從此可以平步青雲，擠入上流社會。誰知在那“三年清知府，十萬雪花銀”的清末官場上，所有官位早已排滿，根本輪不到他鄭某人。於是，他隻好再度發奮苦學，終於在四年後考中進士。為此，他特作《秋葵石筍圖》一幅並題詩曰：“我亦終葵稱進士，相隨丹桂狀元郎”，喜悅之情，可謂溢於言表。
但命運並沒有立即為他開啟綠燈，他依舊被拒之於上流社會之外。這時的板橋，除了憤世嫉俗、痛詬時弊之外，隻好再度赴京，以圖仕進。他隨身攜帶著那份“賜進士出身”的證明，又是找人又是托關係，整整在京城活動了一年，仍然無功而返。這次求職的失敗，對板橋是個巨大的打擊，也迫使他全麵反思自己的人生哲學。
由於當時的揚州處於江南的商業中心，不僅巨賈雲集，而且高官極多，客觀上為板橋的奉迎行為提供了良好的環境。如同大多數文人一樣，鄭板橋的奉迎方式當然也是四處獻詩。如今，在他詩集裏就有一大批如此之作，像《上江南大方伯晏老夫子》、《謝大中丞尹年伯贈帛》、《讀昌黎上宰相書因呈執政》、《送都轉運盧公四首》之類，均作於此時。尤其是麵對淮南監運使盧見曾——這位當時揚州的實權派人物之一時，奉迎之態，幾近獻媚。湊巧的是，這位權傾一方的監運使也是個喜歡舞文弄墨的詩人。於是，鄭板橋無不肉麻地在詩中將盧大人比作李白與杜甫，甚至對盧的家世也吹捧了一番，最後當然不忘婉轉地提到自己的不幸現狀。遺憾的是，鄭板橋還沒有等到任何收獲，盧見曾卻因江南鹽政案而被捕砍頭。