喬叟最偉大也是最重要的作品是《坎特伯雷故事集》。詩人將自己描繪為去坎特伯雷大教堂的托馬斯·貝克特墓朝聖的一行人中的一位（詳見第308條）。32人分別代表了英格蘭社會中產階級的幾乎各個職位與身份。其中有一位騎士、一位修女、一位修道士、一位商人、一位神職人員、一位賣贖罪券者、一位廚師、一位農夫、一位鄉紳、幾位富有的商人和其他各種人。
朝聖者認為“要是像石頭一樣不開口，那麽路上就什麽消遣也沒有。”因此，為了緩解旅行的沉悶，安排好每人輪流給大家講故事消遣，來回途中各兩個。大約20個完成了的故事，加上一篇描述不同成員特征的序言，構成了這部作品。序言是作品中最有價值的部分。它就像一個畫廊，忠實地展示了14世紀英國人的肖像。
通常，詩人神來之筆寫下的一行文字，就能意外地展示出那個時代的風俗、觀念或慣例。因此，喬叟展現出身披鎧甲的“溫文騎士”，“遠征後剛乘船歸來”，因此得知，騎士製度仍然存在；他講述女修道院院長“謙和而純真”，說“斯特拉特福”的法語，“巴黎的法語她從未聽到”，因而了解到不列顛島上的諾曼法語同法蘭西首都使用的法語頗不相同；並進一步描述，她“手指不會蘸到調味汁裏麵”，並且“她的上唇總是擦得很幹淨，所以杯沿沒一點油膩的唇印”；由此推斷出當時的餐桌上還沒使用刀叉，而且是一個杯子一桌子人輪流使用。另外，當詩人提到修道士時寫道，“馬廄中頗多駿馬”及“他養著同鳥一樣飛快的獵狗”；由此發現喬叟時代的神職人員也有狩獵的習慣；當他介紹“醫生”時，說他“有星相學方麵的根底”，便得知占星術仍然統治著醫學學科；當他描述賣贖罪券者的行囊中“滿是剛從羅馬帶來的贖罪券”1 ，可以想到這是贖罪券的時代。