在大明朝敢上書罵皇帝的官員，海瑞是頭一個；為官三十三年被罷官無數次，官卻越做越大，海瑞是頭一個；享受高俸祿，卻選擇自給自足，海瑞也是頭一個。嘉靖皇帝說：“此人恰如比幹，我不能做商紂王。”
挺直腰板做人
海瑞雖然出生於官僚家庭，但到了他父親這一輩，卻僅僅是個廩生①，家裏並沒有什麽錢財。海瑞四歲時，他的父親就去世了，隻剩下孤兒寡母，靠祖上留下的幾畝田地維持生活。海瑞的母親雖然貧窮，但是十分剛強，她相信憑自己的努力，一樣能將兒子培養成才。因此她對海瑞十分嚴格，從不讓他出去玩耍。海瑞並不因此責怪母親，一頭紮在書本中，整日以書為友。
海瑞讀史發現，曆代王朝的沒落都與臣子們的貪汙腐敗有關，因此他立誌：如果有一日我做了官，一定不謀私利、剛正不阿。
為了表明決心，他還自號“剛峰”，意思是像山峰一樣剛強正直。
海瑞學習時，對王陽明所提倡的“立誠”十分讚同，反對“鄉願”作風。他認為官員應該為人們辦實事，不要搞一些麵子工程。
公元1549 年，三十五歲的海瑞參加鄉試，寫了一篇關於海南黎患的文章，叫《治黎策》。在文中他提出了治理海南的可行政策，建議開通十字道路，設縣所城池。主考官覺得他見解獨到，於是海瑞中了舉人。
①廩生：廩，lǐn。廩生，廩膳生員，科舉製度中生員名目之一。
時隔一年，海瑞上京參加會試，又向朝廷上交了一篇《平黎策》，不料卻沒有引起朝廷的注意，結果一連四年他都沒有考中。第四年春天，海瑞被海南承宣布政司調派到南坪縣當教諭，才有了施展才華的機會。
海瑞對學生們說：“讀書人要有骨氣，要挺直腰板，不能卑躬屈膝。”有一次，朝廷的禦史前來縣學視察，所有的老師都跪在地上迎接，隻有海瑞長揖行禮。海瑞說：“在學堂這個地方，老師不應該向他人行跪拜之禮。”