在古代，帝位的傳襲一般都是按照立嫡立長的原則，因此身為嫡長子的李承乾可謂是一出身便握了一手好牌。
然而，就算天生占據有利優勢，李承乾最終還是落得被貶為庶民的下場。他是如何將一手好牌輸得一塌糊塗的呢？
太子初立
公元626 年十月，唐太宗李世民依據立嫡立長的原則，將長孫皇後所生的皇長子李承乾立為太子。李承乾聰明伶俐，且積極上進，又識大體，廣受朝臣好評，因而深受太宗喜愛。
公元630 年，李世民將太子少師李綱升為太子少保，又命禦史大夫蕭①任太子少傅，官拜正二品。李綱與李承乾二人，為師者嚴格，為徒者虛心認真，李世民見了十分欣慰，並常常命房玄齡對太子多加指點引導。同年五月，李世民命李承乾旁聽審案，希望能夠培養他的理事能力。
①瑀：yǔ。
李承乾之變
然而，因為李承乾自幼在深宮長大，從小養尊處優，便慢慢染上了奢靡、遊手好閑的惡習，生活也越來越頹廢。公元631 年六月，老師李綱離世，李承乾便在變壞的道路上越走越遠，甚至將新老師李百藥氣得請求辭官。後來，唐太宗又派遣名士杜正倫、經學家孔穎達和張玄素任太子右庶子。
恰在此時，李承乾的腳得了病，無法醫治，導致他成了跛子；再加上他身邊圍繞的都是一群小人，在那些人的影響下，李承乾完全被同化成了一個隻顧奢侈享樂的人。而杜正倫則受李承乾不思進取的牽連，被李世民貶為州官。
這時的李承乾還有了一種新的愛好：他特地造了個八尺銅爐和一口特別大的鍋，聚集一群無賴一同去偷百姓的牲畜，然後親自烹煮與大家一起吃。
一日，李承乾想出了一個新玩法：他自己身著突厥服飾，然後選了幾個長得像突厥人的仆人，把仆人每五人分為一組。讓這些仆人都梳著突厥的辮子，身著羊皮服飾，假裝在牧羊。李承乾則高舉突厥的五狼旗，坐在搭好的帳篷裏，用大鍋煮羊，用佩劍割著吃。吃飽以後，李承乾又突發奇想，對部下道：“我就演可汗死了，你們則模仿突厥的習俗辦理喪事。”說罷，他就真的像死人一般躺下。部下們隨即痛哭流涕，圍著李承乾轉圈，並依據突厥的習俗，撲到他身上，用刀劃自己的臉，任由血流滿麵。李承乾玩得興起之時，竟大喊道：“有朝一日若我登基，必定要帶著幾萬騎兵前往金城西打獵。到時候我就把束發解開，做個突厥人，並去阿史那思摩那兒混個小官當當。如果他封我為將軍，我必能有所成就。”李世民得知此事後，氣得將李承乾罵了個狗血淋頭。