傑克遜在賽季早些時候就已經注意到，他的球隊處於這樣一個節點，球員們更多地在思考未來，而不是他們眼前的比賽。“關於成功，我最大的收獲是，你不要改變。”喬丹後來解釋說，“你周圍的人會改變。當我們作為一個整體取得成功後，這個團隊的許多人開始改變。對很多人來說，成功不是一件容易對付的事情。”
他說，起初，他們開始變得更關注個人利益，關注各自沒有的東西。
“這可不是什麽有趣的心理。”他補充道。
於是，他開始告訴隊友，自己就要退役了。他們會在比賽後喝上幾杯啤酒，他會說到這件事。沒有人相信。但他開始告訴別的人，比如他父親，他身邊的人，迪恩·史密斯，還有其他知心朋友。他的隊友覺得這隻不過是在發發牢騷。但喬丹下定決心，如果他已經接近終點了，那他希望能有個漂亮、正確的收場。
他和他的隊友可以甩掉這些不好的想法、再奪一冠嗎？迪恩·史密斯一直想來芝加哥看喬丹打球，那年春天他來看了一場收官階段的常規賽。
他們在比賽前見了麵，喬丹告訴自己曾經的教練說，自己正在思考籃球生涯之後的事情。那天晚上，喬丹的精神非常集中，因為他深知史密斯將會最細致地觀察自己的防守表現。在卡羅來納的訓練裏，教練會給防守獎分，而非進攻。每次喬丹知道史密斯在通過電視看他打球，他都會努力保證自己的防守專注度。他也會笑自己，離開學校已經快十年了，史密斯卻還對他有著強大的控製力。在這場賽季末的比賽裏，他的進攻打得不怎麽樣，全部的能量都放在了防守上。
最後兩場分別輸給夏洛特和紐約後，公牛隊最終拿到了57 勝，連續第四年超越50 勝，足夠為他們贏下又一座分區冠軍了；但他們輸掉了對尼克斯隊的季後賽主場優勢。個人方麵，喬丹連續第7 次拿下得分王（場均30.3 分），追平了威爾特·張伯倫。他再次成為NBA 最佳陣容一隊的一員，還跟皮蓬一同入選了最佳防守陣容一隊。