曹操出生在宦官之家，從小看盡官場斡旋，因而表現出同齡人少有的機警和詭譎。曹操年少時喜歡遊俠，常常騎馬攜鷹而去。他的叔父擔心他在外闖了什麽禍端，曾不止一次向他的父親曹嵩告狀。
一次，曹操又偷偷溜出門去，恰好被他的叔父逮個正著。他靈機一動，裝出一副嘴邪眼歪的模樣，說自己中風了。叔父便把此事告訴了曹嵩，曹嵩聽後便問曹操是何時中風的。曹操卻說自己根本沒有中風，是因為叔父看不上自己，才在背後說壞話。後來叔父再來告狀的時候，曹嵩便不相信了。
曹操年少時雖然頑劣，卻有一顆做大事的心，無奈自己沒有名氣。他的朋友橋玄便給他出了個主意，讓他去結交名士許邵。當時，隻要是許邵評論過的人，都會名聲大噪。曹操便去再三追問，許邵隻好道出：清平之奸賊，亂世之英雄。曹操對這個亦褒亦貶的評價很是滿意。