公元195年起，孫策在江東征戰不休，人稱“小霸王”，在得到大將周瑜之後更是如虎添翼，此時的孫權還不滿十五歲。但是孫權性爽朗豁達、急公好義，家裏門客眾多，在江東一帶獲得了與父兄一樣的威名。
在兄長孫策與臣子們謀劃大事時，孫權往往能提出一些好的建議，令孫策大為驚訝讚賞。每次大宴賓客，孫策都會告訴身邊的孫權：“記住這些人，他們今後都會輔佐你。”
公元196年，孫權剛滿十五歲，就被孫策任命為陽羨縣長，後來又舉孝廉、茂才(16)，並代理奉義校尉之職。
孫策遇刺臨終前，將大權交到孫權手中，並且諄諄教導說：“如果講聚合江東民眾的力量，爭霸江東、謀求天下，你比不上我；但是如果論起舉賢任能，讓臣子們盡心鞏固江東土地，我比不上你。”
十八歲的孫權被寄予厚望，但是他始終沉溺於喪兄之痛中無法自拔，每天都傷心哭泣，以至於沒辦法專心處理政務。張昭勸慰他說：“現在天下大亂，群雄並起，正是建功立業的好時機。您隻知道傷心憂愁而不處理政事，就和敞開大門迎接強盜是一樣的道理，一定會深受其害的。”
一番話醍醐灌頂，讓孫權警醒起來。他擦幹眼淚，著手處理政事，踏上了父親和兄長走過的大道。