然而伴隨著解縉的一步步高升，危險也在一步步臨近，而此時的解縉還渾然不覺。解縉之所以會跌下神壇，很大一個原因就是他參與到了永樂初年的儲位之爭。要知道儲位之爭是中國古代朝堂之上最險惡的政治鬥爭了，曆朝曆代因爭儲而喪命亡族者無數，而對皇家來說儲位之爭更是禁忌，很多時候是嚴禁大臣參與其中的，而解縉仗著朱棣的寵愛我行我素。當時按照道理來說，朱棣的長子朱高熾是當仁不讓的太子人選，但是朱棣的次子朱高煦曾和朱棣一起打天下，也立下了赫赫戰功，再加上其性格也比朱高熾更像自己，所以朱棣便在立太子一事上遲疑了起來。
由於朱棣的遲疑，朝中大臣們也分成了兩派，其中文官們主要站在朱高熾這邊，而武將們則主要站在朱高煦這邊，雙方針鋒相對互不退讓。在這個過程中，朱棣曾在私底下詢問過解縉的看法，應當說經過多年的官場訓練，解縉的表現還是可圈可點的，作為文官同時也是嫡長製度的擁護者，解縉自然屬意朱高熾，於是解縉先是向朱棣表示“朱高熾仁孝忠厚，天下的臣民都已經歸心於他”，從輿論上麵來支持朱高熾，但是朱棣對此並沒有什麽反應。於是在這種情況下，為了讓朱棣決定下來，解縉祭出了自己的殺手鐧，直接說道：“好聖孫。”所謂的聖孫就是朱高熾的兒子朱瞻基，他的故事會在後麵講到，這裏就不鋪開了，隻要知道一點就是朱棣很喜歡這個孫子，於是這一下說到了朱棣的心坎裏，就這樣朱高熾的太子之位終於確定了下來。
然而解縉雖然幫助朱高熾當上了太子，但也招致了朱高煦的記恨。朱高熾雖然被立為太子了，但是朱高煦的地位不但沒有因此下降，反而更加受到寵愛。這種情況的出現其實是朱棣有意為之，用朱高煦來製衡朱高熾，防止一家獨大，好讓自己的皇位安穩，但對於解縉來說是難以接受的，他認為既然太子之位已定，就不應該再這麽縱容朱高煦，於是他再次上書稱朱棣這樣做會導致皇家紛爭，不可取。從這裏也可以看出盡管這麽多年下來，解縉一直在學習為官之道，但他所學的都是最表麵的、最淺顯的，為官之道的核心——揣摩上意解縉依然沒有學到，或者說他學不會，他看了那麽多的史書但沒有明白朱棣真正想要的是什麽，於是這一下算是捅了馬蜂窩了，但朱棣畢竟不好說出自己的真實意圖啊，於是朱棣給解縉安了一個離間骨肉的“罪名”。