打敗袁術後，曹操把刀鋒對準張繡。
長子曹昂死於張繡之手，這仇怎能不報？
建安二年（公元197年）十一月，曹操發動對張繡的報複戰。劉表派部將鄧濟前往支援張繡，仍然無法頂住曹軍的攻勢。曹操攻占湖陽，生擒鄧濟，而後攻克舞陰才退兵。
由於有劉表的支持，曹操要徹底打敗張繡，並不是容易的事。
次年三月，怨氣難消的曹操再度進攻張繡。荀攸並不認可這種硬拚，他對曹操說：“張繡與劉表互為掎角之勢，實力強大。不過張繡畢竟是一支外來的軍隊，糧食供給完全依賴劉表。時間一長，劉表勢必覺得吃力，無力長期免費供應糧食，到時兩人一定會鬧翻的。我們不如暫緩出兵，等待時機，采取手段分化瓦解其聯盟。倘若逼得太急，他們勢必會互相支援。”
荀攸的分析合情合理，但曹操還是決意發兵，包圍了張繡所在的穰城。
就在這時，有幾個冀州兵叛逃到曹操陣營，帶來一個消息：袁紹打算偷襲許都！
曹操大驚失色，趕緊從穰城撤圍退兵。其實這個情報並不準確，袁紹的謀士田豐確實建議攻打許都，但袁紹並沒有聽從他的意見。也就是說，許都並不存在危險。隻是這個消息過於重磅，而曹操沒有充足的時間去辨別情報的真偽，為了安全起見，他必須撤退。
此時劉表派出一支軍隊前往救援張繡，打探到曹操軍隊撤退，便直插安眾，截住曹軍的退路。同時，張繡也尾隨而至，曹軍有遭前後夾擊的危險。然而，曹操卻成竹在胸地說：“等我到了安眾，一定能大破敵軍。”所有人聽了直納悶，劉表已屯兵於安眾，能順利逃跑就不錯了，還說這種吹牛皮的話。
但曹操絕不吹牛。
曹軍抵達安眾後，張繡也追了上來，與劉表援軍對曹操形成前後夾擊之勢。曹操下令連夜在山林中開鑿一條通道，張繡一看，斷定曹軍想改道逃跑，他便與劉表援軍聯手，全體出動，想一舉消滅曹操。豈知這麽一來，正中了曹操的計。原來曹操隻是假裝開鑿險路，他料定張繡會來進攻，早把精銳之師埋伏起來，布下口袋陣，就等張繡送上門呢。