哈利初到紅燈區當巡警那一年，羅伊開始在老城區做櫥窗妓女，她比他小五歲，但他總是懷疑她虛報年齡。在她位於伍德肯尼斯街（弗拉特納後來上吊的那條街）的第一間櫥窗工作室裏，德洛麗絲看上去還不到十八歲，可她確實已經十八歲了，並沒有虛報年齡，哈利也確實是二十三歲。
在哈利眼中，“阿紅”【6】德洛麗絲一般不說實話，她說的話至少有一半是假的。
最忙的時候，羅伊每天要在小房間裏工作十到十二個小時，最多一連接待十五位客戶。賺到了足夠的錢，她就在貝爾格街買了一個底樓的小房間，空閑時租給另一位妓女。那時她的工作量已經減少到每周隻做三天，每天五個小時，而且出得起每年度兩次假的費用。她通常會去阿爾卑斯山的某個滑雪勝地度過聖誕節，每年四月或五月到暖和的地方生活一段時間。有一年她去羅馬過了複活節，還去過佛羅倫薩、西班牙、葡萄牙和法國南部。
羅伊經常問哈利她該去哪兒度假，畢竟他讀了很多旅行的書。雖然哈利從來沒去過任何一個羅伊想去的地方，但他會為她分析比較各種旅館。哈利知道羅伊喜歡待在“中高檔次”的地方，他還知道，雖然她很重視外出避寒，但聖誕滑雪給她帶來了更多樂趣。雖然每年冬天她會參加私教滑雪課，但滑雪技術一直停留在初學者階段，每次上完課，她會自己練習半天——直到遇到合適的人為止，羅伊總會遇到這樣的人。
她告訴哈利，和不知道她是妓女的男人相處很有趣。有時她會遇到熱愛滑雪但更熱愛派對的富家子弟，但大多數男人都很安靜，滑雪技術非常一般，性格很沉悶。她特別喜歡那些隔一年陪孩子過一次聖誕的離婚父親。（一般來說，父親比兒子更容易勾引。）
看到帶孩子去餐館的父親，羅伊總會有所觸動，那樣的父子一般不說話，或者交流困難——隻知道談論滑雪或者食物。她看得出父親臉上的落寞神色，雖然和她在貝爾格街上的同行臉上的落寞並不完全相同，卻非常類似。