1991年3月3日，邁克爾·米爾肯進入加利福尼亞州的普萊森頓監獄（Pleasanton）服刑。該監獄位於舊金山市的市郊，是一座防範等級最低的監獄。在這裏，米爾肯每周要工作37個小時，從事維修和建築工作。他常常戴著一頂棒球帽，因為監獄規定不允許戴假發。到1993年3月，米爾肯才會第一次被允許考慮假釋。伍德法官建議他至少要服滿36~40個月的刑期。
對米爾肯來說，他的判決和入獄並不是結束，而是繼續，是他蔑視控訴人、維護自己驚人財富的鬥爭的繼續。這場鬥爭用米爾肯的金錢做支撐，幾乎涉及各個方麵，而且隻要米爾肯活著，可能就會一直繼續下去。
米爾肯的律師和公關顧問隊伍已經非常龐大，但是他又聘請了一個著名的刑事律師，這就是著名的艾倫·德肖維茨，曾經為克勞斯·範·布洛和地產女大亨裏昂娜·赫姆斯利（Leona Hemsley）做過辯護律師。為布洛的辯護成功了，但是為赫姆斯利的辯護卻失敗了，這是他最為著名的兩起辯護。米爾肯的律師們請求伍德法官減輕米爾肯的刑期，而德肖維茨則考慮其他的策略，包括請求撤銷米爾肯的認罪，理由是這項罪名是檢察官非法強迫的。德肖維茨還公開發表其他的聲明，聲稱米爾肯是反猶太主義的受害者，並且說米爾肯“絕對不是受到金錢驅使的”。盡管米爾肯被監禁著，但是他一直在密切地參與繼續為他進行法律和公關活動的各個方麵。他那架灣流飛機經常載著他的訪問者進出普萊森頓地區。米爾肯自己曾經對以前的同事們說，認罪就是一個錯誤，他現在不再認為自己做過錯事。
羅賓遜公司繼續幫助米爾肯開展淩厲的公關攻勢。在經過仔細協商後，《福布斯》雜誌得到允許來到普萊森頓，通過電話對米爾肯進行采訪。這篇“問答式”報道成為該雜誌1992年的封麵文章之一。在接受采訪時，米爾肯沒有說十足蔑視政府的話，沒有堅持說自己沒有做什麽錯事，也沒有說他是為了擺脫政府無休止的煩擾才認罪的。（如果他這樣說的話，可能會使他的減刑機會消失殆盡。）但是，這次采訪毫無疑問讓人們想到，他在將來可能會說這些話。確實，米爾肯在長篇大論、東拉西扯地為垃圾債券和他在經濟中的作用辯護，這明顯表示他毫無悔過之意，好像過去5年中的所有事件——股市的崩潰、垃圾債券市場的覆滅、他的許多客戶的破產，甚至他自己被判有罪和入獄——沒有在他的心中留下任何痕跡。米爾肯在采訪中時不時拋出一些精心挑選的詞語，如“價值創造”和“節約勞力”等，就好像1992年還是1986年一樣。米爾肯的代理人也在同美國廣播公司的芭芭拉·沃爾特斯商討對米爾肯進行電視采訪的事宜，他們打算發起一場獲取全國人民同情的行動，而這次采訪將是行動的中心工作。