勃艮第本來是斯堪的納維亞半島上一個日耳曼部落的名字，在公元5世紀蠻族全民南下“打秋風”的時代，勃艮第人也跟著人潮一路來到西歐，經常侵掠羅馬帝國的高盧行省。勃艮第人和他們占領的土地後來成為法蘭克帝國的一部分，勃艮第也演變成法國地名。在中世紀，這塊土地遠比現在的上下勃艮第地區大得多，因此，其統治者勃艮第公爵自然而然地成為當時歐洲最有權勢的大佬之一。
“大膽查理”的曾祖父菲利普二世（Philip the Bold）是法王約翰二世的兒子，1363年受封勃艮第，成為瓦盧瓦王朝的第一位勃艮第公爵，因此，查理一族實際上是瓦盧瓦王朝的旁支。法王希望用自己人來管理對法國而言至關重要的地區的這一願望是好的，但是法王的管理水平顯然不夠。家族生意一旦做大，家族成員必然會因繼承人問題而翻臉，這是自古以來顛撲不破的真理。因此，當第二代勃艮第公爵“無畏的約翰”（John the Fearless），即“大膽查理”的爺爺，發現自己的國王即他的堂兄弟查理六世是一個神經病的時候，他就為自己定了一個能達到的小目標——成為法國的攝政者。在發現這一目標難以達到之後，他毅然在1417年聯合英國人入侵法國，幫助英國人控製了英吉利海峽，使得英軍可以源源不斷地登陸法國。
“大膽查理”的爺爺——第二代勃艮第公爵，反骨仔“無畏的約翰”
投敵後不久，“無畏的約翰”發現英國佬的胃口和野心都大得驚人，他後悔了，當即念了兩句詩，想重新投入親人的懷抱。這本來是一個浪子回頭的感人故事，結果，神經病國王查理六世的兒子查理七世（當時是王儲）的神經也不太正常，竟然在次年和談時派人刺殺了“無畏的約翰”。這使得第三代勃艮第公爵，也就是“大膽查理”的爸爸“好人菲利普”發誓與法國王室不共戴天。