馬太傅在壽春還是征辟了一個人的，任命他為懷義校尉。他就是孫堅的長子孫策（字伯符）。
孫策十多歲就名聞鄉裏，後隨母親住在舒城，結識了這裏的豪強之子周瑜（字公瑾）。這兩個同年的美少年一見傾心，情同手足，孫策為兄，周瑜為弟。他去壽春投奔袁術，袁術怕他索要孫堅的士卒，便對他說：“我用你舅舅吳景為丹陽太守、堂兄孫賁為都尉，你可去他們那裏募兵。”孫策剛募到兵，就被涇縣軍閥祖郎襲擊，大潰而逃，又回到袁術大營。袁術這才把孫堅的上千名殘部還了孫策。袁術常常對人說：“我要是有像孫郎這樣的兒子，死也無憾了！”說歸說，袁術還是提防著孫策，不讓他得勢。他曾答應拜孫策為九江太守，後來又反悔；既而又讓孫策去打廬江太守陸康，因為袁術要攻打徐州陶謙，陸康不願借米三萬斛。孫策攻下廬江，袁術又不任命他做太守。孫策失望之際，孫堅的校尉、丹陽人朱治勸少主人離開袁術，歸取江東。這時，袁術讓吳景與孫賁攻打盤踞在曲阿的由朝廷任命的揚州刺史劉繇，二人在橫江和利當兩地遭到劉繇部將樊能與張英的抵抗，戰事毫無進展。
孫策對袁術請求道：“江東有我家的舊部宗親，在下願去助舅舅打橫江，橫江如拔，則回江東，可募得子弟兵三萬以佐明公縱橫天下。”
袁術想，劉繇在曲阿，王朗在會稽，孫策未必能得逞，便拜他為折衝校尉。孫策帶了千餘步兵，十匹戰馬，到了曆陽，收眾五千。路上，遇到周瑜率軍資兵馬來迎，孫策對周瑜說：“我得卿，是天作之合！”一路下去，擊走樊能、孫英，所向披靡，朝廷命官、軍閥土豪、山賊土匪，或降或逃。老百姓都想看看英俊的孫郎與周郎，一看便傾心，於是隊伍漸漸擴大。後來他們占領了皖城，發現城內喬公家裏有兩個絕色的姐妹大喬、小喬，於是孫郎和周郎同時做了新郎。在與劉繇的交鋒之中，孫策遇上了太史慈。