20世紀30、40年代，美國正處於黑幫組織猖獗、團夥盜搶重案頻發的階段（比如曆史上著名的雌雄大盜、老媽巴克爾等）。這些團夥搶劫犯擁有較為先進的槍械，他們以有組織地劫掠銀行為主要目的。
這些搶劫犯的行為加劇了美國當時的社會動**，這也成為美國各州所必須麵對的首要問題。在所有的團夥性搶劫犯中，有一名叫約翰·赫伯特·迪林傑的人最讓警方頭痛，這個劫匪不僅屢次從監獄中逃脫，還不斷創造著高效搶劫銀行的“藝術”。
最初，約翰隻是一名欠缺管教、過早進入社會、有著偷盜嗜好的不良少年，他因為盜竊財物，先後兩次被送進青少年管教所。後來他進入海軍服役，但又因擅離職守被軍隊除名。當時正值美國經濟大蕭條時期，離開軍隊的約翰沒有辦法維持生計，再加上他剛剛結婚，迫切需要金錢來維持生活，所以他便聯合一名損友，實施了人生中的第一次搶劫計劃。雖然這次搶劫成功了，但他馬上就被警察抓進了監獄。
由於當時美國官方嚴厲打擊搶劫行為，所以盡管約翰此次搶劫的金額很少，也沒有傷及受害人，但他依然被判了20年的監禁。在獄中，約翰結識了一些有著豐富經驗的搶劫犯，他和這些罪犯約定等到出獄後實施更大的搶劫計劃。9年後，約翰獲釋，但他在獲釋後的第4個月便又因搶劫銀行的犯罪行為而被捕。
在約翰被捕後的第四天，他在原來服刑時結識的獄友的幫助下逃出了監獄，並在實施越獄的時候殺死了一名獄警。此後，約翰與這些獄友形成了一個以他的姓氏命名的幫派——“迪林傑幫”。
“迪林傑幫”開始在各州流竄作案，他們按照約翰策劃好的搶劫步驟對銀行下手。有一次，約翰還偽裝成安保公司派來與銀行洽談安保工作的業務員，他借助這一身份獲得了銀行安保係統的關鍵性信息，然後從容地對這家銀行實施了劫掠。