若不是這場無情的戰爭，林徽因的人生可以算是相對完滿，然而，曆史從來都沒有假設。抗日戰爭打響後，林徽因與家人一路逃亡，作為家庭的主心骨，梁思成與林徽因相繼病倒，若不是沿途多有好心人相助，恐怕難以到達昆明。
定居昆明後，梁思成臥病在床，生活的壓力使林徽因透不過氣來。幸好不久後，多年的老友張奚若、趙元任、金嶽霖、聞一多等人也相繼來到昆明，他們大多經過了沿途的風霜，早已身無分文、狼狽不堪，但當大家重新聚首時，林徽因依舊從工資裏拿出幾天的夥食費宴請各位好友，好讓大家在這個兵荒馬亂的年代中彼此間尋得一絲慰藉。
老實說，林徽因之前在北平時就喜歡邀請諸位好友共聚一堂，喜愛熱鬧的她總是被大家的笑聲所吸引，如今國難當頭，林徽因依舊希望能在荒涼的生活中尋得一絲溫暖。這段時期，她儼然成為眾人的精神支柱，金嶽霖曾經在書信中寫到，隻要有徽因的日子便有笑聲。她已經成為好友圈裏的重要角色，雖然在幾名大老爺們談論國家時事時她經常插不上嘴，但每次聚會她都是不可缺少的角色。
林徽因在給費慰梅的信中也對當時的情景有所描述：“思成笑著、駝著背（現在他的背比以前更駝了），老金正要打開我們的小食櫥找點吃的……可憐的老金每天早晨在城裏有課，常常要在早上五點半從這個村子出發，而沒來得及上課空襲又開始了，然後就得跟著一群人奔向另一個方向的另一座城門、另一座小山，直到下午五點半，再繞許多路走回這個村子，一整天沒吃、沒喝、沒工作、沒休息，什麽都沒有！”
在艱苦的生活中，林徽因等人漸漸尋得了樂趣，也逐漸懂得了苦中作樂，然而生活的苦澀卻絲毫也沒少。為了讓孩子能有更好的成長環境，林徽因與梁思成經過商量後準備著手在昆明蓋一所屬於自己的房子。可是隨著物價的飛速上漲，建房子所花的費用不經意間已經超出了預算的幾倍，夫妻二人除了花光積蓄以外，更是欠下了大量的外債。想來命運便是如此諷刺，梁思成夫婦在中國建築史上赫赫有名，而他們一生中為自己設計的唯一一所房子竟是在如此情形中建成。他們所建造的房子比其他房屋更舒適、寬敞，但他們欠下的外債更讓夫妻二人不得不努力賺錢。貧窮與疾病讓他們的生活陷入了困境，為了生計，梁思成與莫宗江等人去四川考察半年，林徽因不得不獨自挑起生活的大梁。從千金小姐到戰亂貧民，林徽因在生活上吃了不少苦頭。關於林徽因的那段經曆，金嶽霖在給費正清的信中曾有所透露：“她仍舊很忙，隻是在這種鬧哄哄的日子裏更忙了。實際上她真是沒有什麽時間可以浪費，以致她有浪費掉生命的危險。”