說起來，這位大佬是位對待“獵物”認真且有耐心的獵手。相傳早在1919年，他於孟小冬即是驚鴻一瞥，再不能忘。
當年孟小冬在京劇界已有些名氣，應邀去到上海“大世界”客串大軸《逍遙津》，當天客座滿堂。12月13日晚，小冬飾演壓軸《擊鼓罵曹》的禰衡，當她一段西皮快板“縱然將我的頭割下，落一個罵賊的名兒揚天涯”的唱腔剛一落地，立即引得台下一陣喝彩。
眾素人中有一位穿黑大褂的男子，立即轉身向身後一位下人傳達命令，隨即就有人將一籃鮮花送至台前。此人就是日後聞名上海灘的三大亨之一——杜月笙。
為表愛慕，他甚至在孟小冬演出結束後，就急忙跑到後台，對當時隻有12歲的孟小冬讚不絕口。
從這以後，杜月笙就成了孟小冬的忠實戲迷。此人雖發跡於黑幫，生意做大後，卻很快就改掉了身上的那股流氓習氣，靠著超強的人際交往能力，認識了眾多不同層次的要人，好友遍布政要、文人墨客、幫會骨幹等，甚至包括很多文化界的名人，如章太炎、章士釗、鄭毓秀等。
深受名流學士的熏陶，杜月笙的個人氣質亦發生不少變化。徐鑄成沒見他之前，曾望文生義，認為此人一定是青麵獠牙，凶神惡煞，可真見了本人，才感慨是斯文儒雅，果真社會名流。當時，像這樣的誤會和魯莽，不在少數。
杜月笙酷愛京劇，他懂戲也尊重藝人，他的尊重不是幹叫好不出力。論起哪位大佬最好捧角，恐全上海也找不出第二個。他曾出錢資助孟小冬在上海百代唱片公司灌錄《擊鼓罵曹》《逍遙津》《徐策跑城》等唱片，為如此漂亮的聲音留下有跡可循的精彩。
他還愛學戲，專門聘請天津德勝魁科班出身的苗勝春到家中教習。據說，他唱戲的時候，認真得像個孩子，台詞清晰流利，著實有專業範的樣子。