優良的家境，嚴苛的家教，良好的教育環境，這一切，使唐瑛從小就出類拔萃，勝過許多女子。在才藝方麵，除了能夠精準掌握英語之外，她還會彈鋼琴、跳舞，擅長昆曲和演戲。
因為執著於表演，唐瑛與陸小曼這對姐妹花，達成一段非常完美的友誼，一時傳為佳話。
1927年，陸小曼南下，與唐瑛相逢於中央大戲院。兩人合作演出昆曲《牡丹亭》中的《拾畫叫畫》，一個扮杜麗娘，一個扮柳夢梅，雖然當時的唐瑛隻有17歲，但她麵對數百觀眾卻毫不怯場。
看當年兩人發布在報紙上的演出照片，隻見陸小曼手持一柄折扇，唐瑛學大家閨秀蓮步輕搖，兩人配合得天衣無縫，這便是當日的頭版頭條。
“窈窕淑女，君子好逑”，如此年輕漂亮又多才多藝的小姐，自然是不少年輕男子魂牽夢縈的戀愛對象。唐瑛的妹妹曾說，當時愛慕姐姐的年輕才子很多，每天登門拜訪的人絡繹不絕，簡直要把門檻踏破。
此時，宋子文和唐瑛的一段“忘年戀”逐漸浮出水麵。宋氏家族在當時是非常有名的家族，宋子文和唐瑛的哥哥唐腴臚曾經一起在美國留學，交情匪淺。
學成歸國後，唐腴臚還當上了宋子文的秘書，所謂“近水樓台先得月”，宋子文順理成章地就認識了唐瑛。
盡管比唐瑛大了16歲，可這個見過世麵的中年男人還是一眼就愛上了她的綺麗。宋子文有長相，有錢財，有才華，有見地，縱然是有著挑剔眼光的唐瑛，也不免為他傾倒。
在那個年代，沒有網絡，沒有微信，沒有電話，寫信是唯一傾訴相思的方式。於是，瘋狂的信件交流開始了。唐瑛每每收到心上人的情書，都會偷偷地躲到屋子裏，捂起嘴巴偷笑，閱讀信中的一言一語，對她來說是當時最動情的事。
看完信後，她便迫不及待地回上一封，待下次見麵，偷偷交於對方手中。