1943年——1歲：3月26日（農曆二月二十一日）三毛生於重慶市南岸區黃桷埡正街，父親為她取名陳懋平（“懋”為族譜排行，“平”是父親在戰亂時期希望得到和平的期盼）。
1946年——3歲：隨父母遷至南京，在家中的書房裏開始人生的第一次閱讀——《三毛流浪記》。後因為“懋”字繁雜難寫，固執地更名陳平。
1948年——5歲：南京總統府被炸，時局動**，三毛舉家坐輪渡遷至台灣，後被父母送進台北國民小學開始讀書，五年級下學期首次閱讀《紅樓夢》。
1954年——11歲：升入台北靜修女中，半月後，因升學成績單審批的紕漏被核實，正式進入台北最好的中學——台灣省立女子中學。
1955年——12歲：以中等成績升入初二，之後成績突飛猛進，受到老師質疑。三毛不滿，與老師發生爭執，後來受到老師用墨水在臉上畫雞蛋的羞辱，開始逃學，直至休學。
1956年——13歲：經過父母勸導，一度又去學校，後因精神自閉正式休學，開始大量閱讀世界名著，並開始跟著父親學習英語和詩詞古文。
1961年——18歲：開始跟隨油畫大師顧福生學習素描。
1962年——19歲：素描作品不成形，顧福生直接讓她放下鉛筆，開始油畫藝術熏陶。同年，三毛的處女作《惑》被顧福生推薦給白先勇，得到賞識，以陳平名義發表於《現代文學》。
1963年——20歲：顧福生趕赴美國進修，三毛被轉到韓湘寧老師處學畫，後韓老師出國，又被轉到彭萬墀老師處學習美術基礎知識，在學習期間，畫作在一次美術比賽中獲得銅獎。
1964年——21歲：進入張其昀先生創辦的文化大學，以旁聽生身份開始學習哲學，成績十分優秀。
1965年——22歲：與同校的學長舒凡（本名梁光明，後成為知名作家）開始初戀。