嘉靖五年（1526）閏八月十五日，王陽明與門人設宴賞月，吟詩一首，為《後中秋望月歌》（《王文成公全書》卷二十）。
一年兩度中秋節，兩度中秋一樣月。
兩度當筵望月人，幾人猶在幾人別？
此後望月幾中秋？此會中人知在否？
當筵莫惜殷勤望，我已衰年半白頭。
這首詩很容易懂。王陽明感歎說，兩個月兩次設宴賞月，在這麽短的時間裏，也經曆了與門人的邂逅和別離。詩的末尾，王陽明痛感自己的衰老。仔細讀一下詩的後半部分，我們就會感覺到，王陽明似乎在暗示自己一兩年後將不久於人世，讓人不勝感慨。
盡管詩意悲涼，王陽明還是有了大喜事，那便是親生兒子的降生。嘉靖四年（1525）正月王陽明的夫人諸氏仙去，四月葬於祖先墳地。後來，王陽明迎娶張氏做繼室。嘉靖五年十二月，王陽明五十五歲時，他的親生兒子出世了。其父王華的兩位舊友寫詩祝賀，王陽明回複了兩首詩（《王文成公全書》卷二十），詩中寫道“他年隻好共爺長”，表達了老年得子的喜悅。王陽明為兒子取名正聰。嘉靖十一年（1532），王陽明的講友黃綰成為正聰的嶽父，他在王陽明靈前將王陽明兒子的名字改為正億。
嘉靖五年十二月，王陽明寫下了《惜陰說》（《王文成公全書》卷七）。當時，門人劉邦采在故鄉安福聚集誌同道合之士，結成“惜陰會”，隔月舉辦五天講會。王陽明受托在惜陰會的簿籍上寫篇文章，於是寫下《惜陰說》，闡述了惜陰的意義。
文中，王陽明首先指出，不僅是隔月五日的講會，任何時候都應該惜陰。離群而索居（《禮記·檀弓上》）則容易生懈怠之念，因此在講會時應互相切磋，致良知的功夫一刻也不容緩。
天道之運，無一息之或停；吾心良知之運，亦無一息之或停。良知即天道，謂之“亦”，則猶二之矣。知良知之運無一息之或停者，則知惜陰矣；知惜陰者，則知致其良知矣。“子在川上曰：‘逝者如斯夫！不舍晝夜。’”（《論語·子罕篇》）此其所以“學如不及”（《論語·泰伯篇》），至於“發憤忘食”（《論語·述而篇》）也。