在聚眾歸劉邦後，張良成為了其主要的“智囊”，從而開始了他以天下為棋盤的一生，成為了劉邦戰勝項羽的主要勝負手之一。
在楚漢戰爭中，他提出了不立六國後代、聯合英布、彭越，以及重用韓信等策略。他認為，“聚集三王，方可與霸王一戰。”竭力促成反項羽的統一戰線，以聯盟形式孤立項羽，再伺機把他打敗。在戰爭的僵持和關鍵階段，他又極力主張追擊項羽、殲滅楚軍，不留後患，為劉邦完成統一大業奠定了堅實的基礎。
劉邦稱他“運籌於帷帳之中，決勝於千裏之外。”這一名句已經說明了一切。同時，張良這個人的機智還表現在對於功名的淡泊處之，在漢朝建立後被封為留侯然後選擇功成身退，避免了韓信式的結局，這也是他有著極高智慧的佐證，說明他對於劉邦洞察入微，不但能謀功，還能謀身。
惠帝六年，張良病卒，諡號文成侯，結束了他輝煌而又全始全終的一?生。
可以說，張良既是劉邦的軍師，又是他的創業夥伴，同呼吸共命運，兩者互為一體，利益休戚相關。
張良這個人洞察力驚人，而且他的策略和眼光，充滿了戰略與高度。在真真假假的聯盟與敵對中，他最清楚誰是真正的敵人，而誰又是真正的朋友。運籌帷幄之中，他總能利用巧妙的策略和手段聯合朋友去打擊敵人。張良乃神人，而這種出神入化的洞察力，源自於對人性細致入微的觀察和理解。
用現在的話說，張良特別懂心理學，他可以準確深刻地把握各種人的心理需求，利用並轉化——化不利為有利，化優勢為勝勢。
張良對劉邦重大的建議如下：
第一，建議他將大本營設在漢中而不是巴蜀，並且放了一把火，燒毀了返回關中的棧道。
這是一條非常重要的策略，成功地麻醉了項羽的警惕之心，使其輕視或者說完全忽略了劉邦的野心。