像大多數中國文人士大夫一樣，在出處進退、用舍行藏上，李商隱秉持著“達則兼濟，窮則獨善”的信條，但“獨善”的前提是“兼濟”，退守“江湖”之前必須先進“廟堂”，這是儒家為每一個士子提供的立身處世的基本法則。
要走少有人走的路，需要資本。李商隱無法任性，也沒有資本，他甚至比任何人都需要認同這一法則。一個寒門弱族、幼年喪父的家中長子，沒有選擇的自由。
對一般士子而言，如果高高的廟堂安放不了自己的理想，逍遙的江湖倒也不失為一個心靈的放牧地。
他們桌子上擺著“四書五經”之類的道德文章，枕頭底下，則放著老莊。得誌了，便高視闊步地去治國平天下；失誌了，便回到陋室，做一回化蝶之夢。夢醒後，齊貴賤，等生死，則眼前所見無不是四通八達的康莊大道，身旁也無不是周行不殆的造化之機。
李商隱從沒有到過江湖，他一直在仕進之路上，奔波輾轉。他沒有做一個隱者去逃避，也沒有做一回莊周去超脫，他一直在這條仕進之途中追逐並承受。
為了躋身於廟堂，為了鋪好通往廟堂的唯一的（對他而言是唯一的）進身之階，他考了五次科舉。
大和五年（831），20歲的他，帶著對自己才華的自負和自信，初入考場，不中。
大和六年（832），21歲的他，在蟄伏一年苦苦磨刀後，帶著無畏的年輕的信念，二應禮部試，不取。
大和七年（833），22歲的他，以再接再厲的堅韌，三應進士試，不中。
大和九年（835），24歲的他，在休整了一年之後，四應進士試，不中。
每次考試的機會都來之不易，都來自幕主令狐楚對他的幫助和恩情。如果施恩和受恩者之間是不對等的，對受恩者而言，無論施的一方在乎不在乎，他已經產生了虧欠。而虧欠，意味著依附，意味著不能自主。