幸運的是，我不久生了一場大病，從此離開了這所學校。
——胡作玄、石赫：《吳文俊之路》
吳文俊對基礎教育的深刻認識，早在中學時代就開始了。初中一年級時，他就讀於私立鐵華中學。那時的校長是一個洋奴買辦，學校設置的所有課程，除了國文之外，全用英文教材，用英語上課。吳文俊對這種情況非常不滿，他認為這“無疑是要把他們培養成為從裏到外的為洋人服務的‘人才’”。更讓吳文俊感到憤慨的是，校長辦學不是為辦教育，而隻是為了賺錢。他一方麵收取高額的學費，一方麵剝削老師。每位老師到校教課，先有兩三周的試用期，而到試用期滿後，馬上找個借口不予聘用，再換一位試用老師。幾位老師換下來，一個學期就過去了，而學生即使想學也很難適應這種頻繁的調換。何況，大多數學生遠不能像聽母語那樣聽得懂南腔北調的英語，其學習效果可想而知。“這個校長真該抓起來！”吳文俊在回憶這段經曆時仍然憤怒地說，“幸運的是，我不久生了一場大病，從此離開了這所學校”。也許，正是這段讓他不滿的求學經曆，注定了他日後的職業選擇。
大學期間，吳文俊的學習和生活費用主要是由原來就讀的正始中學發放的獎學金維持，但由於抗戰環境混亂，政治形勢日益險惡，交通大學遷到租界，正始中學的獎學金就因此停發了。即將大學畢業時，原正始中學校長陳群派人找到吳文俊，表示願意繼續資助他到日本上學，但卻遭到了吳文俊義正詞嚴的拒絕。原因是當時的陳群已經成為漢奸，是當時“維新政府”的重要成員。大學時代的吳文俊雖然表麵沉默寡言，但他的內心早已熱血沸騰，愛國的**在胸中激**，深明大義的他清醒地知道，我們的國家最需要什麽樣的教育。因此，大學畢業時，麵對國家淪亡、山河破碎的現實，他毅然決然地放棄了繼續攻讀數學的理想，放棄了到日本繼續深造的機會，選擇了在中學講堂的舞台上揮灑自己的青春熱血。