明世宗嘉靖二十九年（1550）
舊曆八月十四日（公曆9月24日）出生於江西撫州府臨川縣。
穆宗隆慶四年（1570）
秋試以第八名中舉。
神宗萬曆三年（1575）
首部詩文集《紅泉逸草》出版。
萬曆五年（1577）
首相張居正欲以其子及第，羅致海內名士以作陪襯。
聞湯顯祖及沈懋學名，命諸子延致，湯氏婉謝，不往。
當年春試沈懋學高中第一名，張居正次子嗣修以第二名及第。
湯顯祖落第，作《廣意賦》以自解。
萬曆五年-萬曆七年（1577-1579）
作《紫簫記》傳奇。
萬曆十一年（1583）
張居正去世。
此年春試湯氏以第三甲第二百十一名賜同進士出身，試政北京禮部。
萬曆十二年（1584）
不受內閣大臣申時行、張四維招致，遂任職南京。
萬曆十五年（1587）
改編《紫簫記》未成稿為《紫釵記》。
萬曆十九年（1591）
上奏《論輔臣科臣疏》抨擊朝政，被貶為廣東徐聞縣典史。
萬曆二十一年（1593）
量移浙江遂昌知縣，任職五年，實行一些開明措施。
萬曆二十六年（1598）
向吏部告長假還鄉。
自建玉茗堂。
作《牡丹亭還魂記》。
萬曆二十八年（1600）
作《南柯記》傳奇。
萬曆二十九年（1601）
正式被免職。
作《邯鄲記》傳奇。
萬曆三十四年（1606）
《玉茗堂文集》在南京出版。
萬曆四十四年（1616）
六月十六日（公曆7月29日）逝世。