湯姆·錫伯杜和德裏克·羅斯的名字，總是被人聯係在一起——羅斯巔峰的賽季，正是錫伯杜執掌公牛隊之時。彼時師徒二人風光一時無兩，菜鳥主帥錫伯杜成為聯盟最佳教練，率領公牛隊打出後喬丹時代的最佳戰績；潛力新人羅斯一躍成為聯盟超巨，擊敗霍華德和詹姆斯，成為最年輕的MVP。
然而風光之後的落寞同樣讓人心疼，錫伯杜對於球員近乎偏執的要求，對於主力球員近乎瘋狂的使用，也被視作羅斯重傷的最重要原因。沒有錫伯杜，也許就沒有最年輕的MVP。沒有錫伯杜，也有可能就沒有迅速隕落的MVP。兩人之間剪不斷理還亂的關係，貫穿了羅斯的生涯。有些巧合的是，羅斯重傷之後的又一個巔峰同樣來自錫伯杜——在那個顛沛流離的賽季裏，森林狼隊成為羅斯的歸宿，彼時他們的主帥正是錫伯杜。
作為曾經的火箭隊助教，錫伯杜因為指導姚明而被中國球迷熟知。2010-2011賽季，錫伯杜第一次成為NBA主帥，彼時他接手了公牛隊。這位以防守見長的主帥，迅速打造了一支鐵軍，讓昔日東部第八的公牛隊，殺到了東部第一。
正是得益於後喬丹時代的首個60勝，錫伯杜和羅斯在個人榮譽層麵可謂收獲得盆滿缽滿。羅斯入選了一陣和全明星，並成為最年輕的MVP，錫伯杜則是成為當賽季的最佳主帥。這對組合看上去無限美好，但危機同樣存在。
錫伯杜和傑夫·範甘迪曾經在火箭隊搭檔，後者作為主帥就是以防守著稱。他對於球員的使用非常固執，主力球員會長時間地留在場上。他對於防守的要求幾乎偏執，訓練中的跑位精細到場上需要貼滿膠布來明確位置。錫伯杜的風格，與範甘迪極其相似。
彼時的公牛隊之所以能成為防守鐵軍，就來源於艱苦的訓練、嚴格的體係以及主力球員長時間的上場，即便是在垃圾時間，錫伯杜的要求同樣不會放鬆。羅斯也正是在這樣的要求之下，遭遇重傷。