橫尾出生於大阪羽曳野市。父親是明治乳業的員工，一直勤勤懇懇工作到退休。母親性格開朗，精心養育他和哥哥長大。
橫尾從初中開始就是一名精力充沛的運動少年，高中時熱衷於橄欖球。橄欖球是團體運動，大家一起奔跑跳躍，在草地上摔倒、戰鬥，是肉體和肉體之間的碰撞，橫尾沉浸其中。高中時橫尾還被選入大阪隊，經推薦入職本田技研工業股份有限公司。他從未懷疑過自己成為專業選手的夢想，每天白天給流水線上的汽車塗裝，傍晚開始埋頭練習橄欖球。
但身材矮小的橫尾沒有獲得他想象中的成績，後來離開了公司。他第一次感受到失敗的滋味，卻又心念一轉，決心踏上音樂之路，便在銀座的餐館吹薩克斯維持生計。
他決定進入遺物處理行業的原因，是他在33歲時經曆了外祖母的孤獨死。外祖母在浴室意外去世後整整一天都沒有人發現，死因是由撞擊引起的溺死。前一天還精神奕奕的外祖母轉眼間便去世了，這件事對他打擊很大。
當時在鄉下辦葬禮非常麻煩，沒有殯儀服務公司，身為長女的母親需要為吊唁的賓客準備白事飯，負責葬禮的流程，還要處理遺物。之後，母親因疲勞過度，膠原病惡化，不得不住院治療。葬禮、遺物處理，這些事情全都交給女性，讓橫尾覺得不適。
“外婆去世的時候，母親患有膠原病，沒有力氣完成葬禮和其他事情。父親就是昭和時期典型的父親，完全不幫忙。外婆的東西多，不太容易處理。家裏的女性最辛苦，人死以後，後麵全都是事情，母親一個人肯定處理不過來。我當時就覺得需要人幫忙清理，不僅是把東西從家裏搬出去，還要陪在家屬的身邊。現在想來，這些都是外婆引導著我。”
橫尾決心跳槽至大型遺物處理公司。他在公司取得了輝煌的業績，甚至升上了大阪分店的店長。