石頭城上，望天低吳楚，眼空無物。指點六朝形勝地，唯有青山如壁。蔽日旌旗，連雲檣櫓，白骨紛如雪。一江南北，消磨多少豪傑。
寂寞避暑離宮，東風輦路，芳草年年發。落日無人鬆徑裏，鬼火高低明滅。歌舞尊前，繁華鏡裏，暗換青春發。傷心千古，秦淮一片明月。
這是元代大詩人薩都剌一首關於南京的詞作，滿篇道盡了金陵古都的繁華景象，六朝都城建康金迷紙醉，佛寺窮極宏麗。唐朝杜牧有“南朝四百八十寺，多少樓台煙雨中”的詠歎。
不同於南疆的荒蠻，也不同於北地的淒涼，南京永遠都是一派歌舞不休，紙醉金迷的盛世景象。
秦淮河兩岸集市興隆，商賈雲集。經濟繁榮伴隨著文化的發達，詩詞、書畫都開一代之風。南唐皇帝李璟、李煜都是著名的詞人。
細雨夢回雞塞遠，小樓吹徹玉笙寒。
問君能有幾多愁？恰似一江春水向東流。
宋元時期的金陵依然保持南唐的城市規模，作為東南地區的經濟重鎮而聞名。著名的北宋政治家王安石曾三次以宰相之位擔任江寧知府，並定居、終老在這裏。
到了元末，天下大亂，明太祖朱元璋起自於南方，在很長一段時間裏他都將南京作為自己博弈天下的大本營，因此大明的定都從一開始就不同於曆史以往的大一統帝國，朱元璋當然首先會將眼光投在南京。
但從大一統帝國的全方位角度來考慮，定都南京確實也存在著許多不利因素。
其一是宿命論，有人說在南京建都的王朝都短命，這魔鬼般的咒語一直纏繞著朱元璋及其大明的開國大臣們。
其二是軍事地理位置不利。在中國曆史上北方少數民族明顯地比南方少數民族要好鬥，帶有更大的攻擊性，他們常常不安分地從遊牧區南下侵擾到農耕區，這就給農耕文明區的民眾帶來了無盡的煩惱與痛苦。相對而言，建都北方勢必將大一統帝國的政治和軍事重點投在了北方，這樣可以迅速地就近調集軍事力量來應對。而定都南京，一旦北方邊關有事，常常會鞭長莫及。