大阪城內，豐臣秀吉歪著身子坐著，看他的樣子，哪裏有半點兒日本主宰的模樣，沐猴而冠，沐猴而冠，這句話用在豐臣秀吉的身上，簡直再合適不過了。
跪坐在豐臣秀吉對麵的正是他的寵臣石田三成，當初豐臣秀吉還僅僅是長濱城主的時候，石田三成就投到了他的麾下。
當時石田三不過是一座寺院裏的小和尚，一天秀吉外出打獵，口渴至該寺喝茶，石田三成端上一大碗涼茶，豐臣秀吉一飲而盡。後又捧上半碗微熱的茶，豐臣秀吉也喝了。接著又獻上一小碗更熱的茶，豐臣秀吉又喝了。
之後豐臣秀吉問石田三成，為何如此，石田三成答道，由於大人勞累口渴的緣故，這第一杯茶自是解渴之用，於是用了大碗涼茶，第二杯是因為大人基本已經不再口渴，於是上了稍微溫一點茶水，最後大人心也靜了，口也不渴的時候，再上熱茶，大人才會細細去品味這其中的味道。
方丈斥責石田三成無禮，豐臣秀吉卻覺得石田三成做事很有條理，細心，覺得他是個大大的人才，於是石田三從此深得豐臣秀吉的信任，成為豐臣秀吉的侍從。
織田信長死後，豐臣秀吉為了爭奪天下霸權，討伐越前的柴田勝家而進軍近江，最終迫使柴田勝家自殺。石田三成也因參加這次北國征伐有功，得到了馬一匹及白布50端，成為豐臣氏的五奉行之一，兼任堺市的奉行。
此後豐臣家的南征北戰，石田三成幾乎全部參與了，而且在其中發揮了很大的作用，特別是在攻打北條氏的小田原城時，石田三成為先鋒，率領一千騎東下，攻占小田原城的支城館林城和忍城，使小田原城陷於孤立，北條氏父子最終被迫開城投降。
之前豐臣秀吉大舉入寇朝鮮，石田三成也被委以重任，擔任船奉行，在名護屋執行運送部隊、糧食和武器的任務。