希斯洛普是1969年出生的，到現在已經有36歲，這個年紀的球員，很多都已經退役，但作為一個門將，三十六歲還不算太老。
和很多南美職業球員，以踢足球為生不同，希斯洛普生在富裕的家庭，從小就接受良好的教育，他成為職業球員的過程，也算的上是一個傳奇。
在1987年，十八歲的希斯洛普考上了哈佛大學，就讀於在機械工程係，並拿到了足球獎學金。
五年後臨近畢業的那個五月，當時已經小有名氣的希斯洛普，代表巴爾的摩開拓者隊與阿斯維拉隊進行一場友誼賽時，被雷丁俱樂部的一名球探相中，從此走上職業足球之路。
隻要計算下年紀就知道，希斯洛普是從哈佛大學畢竟才成為職業球員的，而當他成為職業球員時，已經快要二十四歲了。
這個年紀的職業球員，大部分已經打出了名氣，但擁有哈弗大學機械工程學學位的希斯洛普，放棄了自己的研究事業，專注於職業球員之路，並迅速成為了雷丁隊主力門將。
之後希斯洛普又接連效力紐卡斯爾聯、西漢姆聯以及樸茨茅斯，除了雷丁隊的三個賽季以外，希斯洛普一直都在效力頂級聯賽，並擔任絕對主力門將。
上個賽季，希斯洛普受傷了。
雖然隻是腰部的扭傷，修養了一個月就康複過來，但在專注於培養新一代年輕門將的樸茨茅斯，還是沒有了位置，他隻能選擇合同結束離開。
很多球隊都在爭奪希斯洛普。
米爾沃爾的優勢在於，球隊征戰於英超聯賽，這是吸引希斯洛普的關鍵，另外一點是，希斯洛普來到米爾沃爾，完全可以打主力。
後麵一條的吸引力是關鍵。
有很多英超球隊競爭希斯洛普，但他們早已有了主力門將，希斯洛普選擇簽約，也隻能打第二門將，他畢竟已經三十六歲了，再過兩年就快到了退役的時候。