連續十餘日嬉遊罵街，城內早就習慣於關東聯軍的圍困不攻。畢竟看著北條水軍全部被驅逐到小田原港內，海道開來的迴船日夜不停。士兵陣夫們從早到晚的卸下糧食食鹽，城外的炊煙每日都足足的。
任誰來看，關東聯軍肯定是抱上了有錢有人的長尾景虎的大腿。如今長尾景虎揮舞著大把大把的票子，從海道買了起碼兩三個月的糧食（城內估計錯誤，實際隻有一個月出頭）。等這批糧食吃完，夏收的糧食就上來了。
長尾景虎隻要耐心足，起碼能包圍個小田原城半年。雖然小田原城內糧食起碼可以給兩萬大軍支用一年半，可是如今小田原內外隔絕，五萬張町民的嘴就不好解決了。這樣一算，小田原城內的糧食也就隻夠耗個七八個月。
這樣子勝負就五五開啦，城內的足輕們能想明白這個事的沒幾個。但是大部分有點文化有點水平的武士基本看出來了。反正長尾景虎的錢都是搶來的，他把這錢拿去買糧食，有了糧食就能把小田原團團圍住。這種不費力，不死人的攻城方法簡直是當下的不二之選。
於是武士們大多都開始慢慢懈怠起來，畢竟將要麵對的是超過半年枯燥無聊的圍城，足輕們一看自己的領導都飄了，也就都鬆懈起來了。雖然還正常警備，可是也不如剛開戰那活兒賣力了。
結果出乎於北條軍預料的，半個月的時間匆匆過去，在各項籌備完全後，今日長尾景虎逼勒起二萬餘人的弱足眾（就是那些抓來賣的百姓，反正有利用價值的城內士兵的家人早就全部挑選出來了，剩下這些正好發揮發揮餘熱，為“正義”事業獻身），壯者抗米袋，弱者拖土包，男女老幼亂糟糟的毫無秩序被驅趕到大軍中來。
至於陣中則有粗糙濫製的馬車馱著大量的土包米袋，有數百輛隨著大軍也一起移動到城前百五十米的距離。