一艘不到30噸重的小船正孤零零的在大海上飄著，整艘船上隻有一個年紀大約在12歲左右的男孩，此時，小男孩正在努力的擺弄著船帆，企圖把船隻的船速提到最高。
這名男孩就是小傑克，他從待了7年的骷髏島上逃了出來，準備迎接新的生活，那種無拘無束自由自在的生活。
小傑克5歲的時候，他的父母帶著他在一次出海旅行的時候遇見了海盜，海盜殺死了小傑克的父母，年幼的小傑克也被海盜抓走，成為了海盜的俘虜。
之後小傑克就被海盜帶上了骷髏島，骷髏島是一座月牙形的小型島嶼，能夠容乃五千多人居住，附近的海域經常出現類似骷髏似的漩渦，海底也有一些經常會變換位置的奇特珊瑚，導致骷髏島附近海域危機重重，這也是骷髏島名字的起源。
自從20年前骷髏島被一群自稱為火燭海盜團的海盜占領後，骷髏島周邊海域的居民經常性的受到這夥海盜的肆虐，就連海軍也來圍剿過幾次，可是一旦海軍抵達，這夥海盜就會龜縮到骷髏島上，因為骷髏島周邊的危險海域就是這夥海盜的天然防線。
前來剿滅海盜的海軍不了解骷髏島附近海域的情況，吃了幾次大虧，之後再來剿滅海盜就是象征性的給當地的民眾吃顆定心丸，治標不治本，也讓這夥海盜更加的肆無忌憚。
本來火燭海盜團最初隻有幾百人，兩艘船，可是他們憑借著骷髏島的地理優勢，如今已經發展到擁有超過五千多人的海盜成員和30多艘海盜船，已然有潛力成為下一個超大型海盜團。
小傑克也算是半個火燭海盜團發展壯大的見證者，從當初他被帶上骷髏島的時候，島上隻有兩三千人，直到他逃離的時候，島上已經超過五千人了。
也算是小傑克的運氣好，5歲的小傑克因為長相像火燭海盜團一名水手長死去的兒子，所以小傑克被這名海盜給收養了，也就是小傑克偷走的這艘船和船上財寶的主人，邋遢鬼比利。