加勒比海盜1開場的13年前，為了將自己的愛船從海底撈出來，傑克不得已之下求助於海怪之王戴維·瓊斯。
他和戴維·瓊斯訂下了一個契約，重獲黑珍珠號的13年後，他必須到飛翔的荷蘭人號上為戴維·瓊斯工作，時限為一百年。
實際上傑克隻當了黑珍珠號3年的船長，巴博薩就說服水手們將他推翻，過了整整10年傑克才重新奪回黑珍珠號。
13年期限已過，戴維·瓊斯開始在海上搜尋傑克的下落，逼迫他履行自己的承諾。
而被戴維·瓊斯派去通知傑克的就是威爾·特納的父親，本名威廉·特納的靴帶比爾。
傑克應該就是那時候從比爾手中獲得了這把鏽跡斑斑的短刀。
飛翔的荷蘭人號是一艘受詛咒的幽靈船，凡是在船上效力的人都會逐漸失去人類的外形，變得不人不鬼。
最初戴維·瓊斯從卡呂普索那裏得到的任務，是幫助她引渡在大海上死亡的靈魂。
每十年的工作才能換到一天上岸與愛人見麵的機會，戴維·瓊斯對這一天格外的珍惜。
然而卡呂普索因為過於自由奔放的天性，在約定的會麵日到來時，還在滿世界為戴維·瓊斯頭上增添綠光，壓根就忘了這回事。
沒能等到卡呂普索的到來，戴維·瓊斯感覺受到了蒙騙和背叛。
他憤怒的放棄了引渡亡魂的工作，從此駕駛飛翔的荷蘭人號成為海上的詛咒傳說。
由於背棄了自己的使命，包括船長戴維·瓊斯在內，所有船員都受到詛咒，變成了恐怖的海怪，而戴維·瓊斯就是這些海怪的領袖。
傑克還沒浪夠，他無法忍受從今以後隻能作為海怪而生活，千方百計想要擺脫戴維·瓊斯的追捕。
將比爾的小刀轉交給威爾是他禍水東引的計劃之一。
陷入危機的傑克開始顯露出海盜的本性，自私的天性占據上風，寧願出賣無辜的威爾也不想被戴維·瓊斯抓到。