竹中重利是竹中半兵衛的從弟，其在曆史上半兵衛死後才成為羽柴秀吉的直臣，並擔任秀吉的旗本隊長，由此可見此人本身兵法造詣還是不錯的。
藤堂高虎和竹中重利兩人互相通名之後竹中重利擺出新當流起手試而藤堂高虎卻將重利的配刀放回腰間正是一刀流起手式。圍在周圍的民夫和武士不斷的在給兩人呐喊鼓勁，竹中重利在不斷的進行走位試探，而藤堂高虎卻在依然站在原地醞釀著什麽。以至於有些人開始起哄高虎起來。
就在大家起哄時，竹中重利一次試探性的走位走到了高虎5步距離內，就在一瞬間高虎大喝一聲快步衝了過去，拔出虛掛在腰間的太刀，拚盡全力向下劈砍。竹中重利似乎被高虎的爆嗬嚇了一跳以至於慢了一拍，不過好在起手式原因迅速持刀擋住了高虎全力一擊“淦”的一聲響，兩把武器先交，高虎迅速一腳將重利踢道在地。
重利條件反射般向邊上翻滾躲過了高虎接下來的招式後站了起來，雙方似乎又回到了最初的均衡。平緩氣息的重利馬上掌握了主動，向高虎劈來。高虎身體卻向一邊偏側，用太刀抵住重利的武士刀後拔出肋差抵在了重利的脖子上。
“承讓了，伊豆守。”高虎不卑不吭的說道。
“多謝指教，是在下技不如人。”竹中重利很大度的承讓了自己的失敗和高虎交還太刀後回到半兵衛身後。
“哈哈哈，真是精彩的戰鬥啊，你叫什麽名字，現在什麽俸祿啊。”看到比試結束的猴子走了進來直接問高虎的俸祿。
“在下藤堂高虎，是八郎殿下的家臣，領俸祿1000石。”
“你這樣的武士才1000石嗎？太少了太少了。我出5000石，怎麽樣，來幫我吧。”
猴子真的是一個不能按照常理出牌的大名，一開口就搞得在場的諸人有些不好意思。你說這應該算是接地氣呢還是不要臉呢？而作為高虎主公的八郎心中瞬間問候了猴子好幾遍‘我還沒挖你牆角，你到向挖起我來了？你在麽大人了，好意思和小朋友搶家臣嗎？’