當天夜裏，北條高廣就下令北條高定和石曾根宮內少輔（北條毛利家分支石曾根家家督）率一百名足輕全部手持鬆明，佯裝從北條城東麵進行突圍，以此來吸引駐守在長鳥川南岸的八條春綱的注意力。而北條高廣自己則是在二之丸的長屋裏靜候前方傳來消息。
“兄長，三郎他已經被八條日向守所率的八條軍所阻截，無法繼續向東突圍了。”這時，北條高政急急匆匆的來到北條高廣的麵前。
“恩，眼下上杉軍本陣是否有異動？”北條高廣為了以防萬一還是問了一句。
“八條中務大輔的洪武通寶旗印以及上杉彈正的亂龍旗印皆在今熊山上。”一旁的家老片野元忠（北條毛利家庶流）在看了看今熊山方向後回答道。
“好極了！便是此刻，全軍向今熊山突擊！”北條高廣猛然從馬紮上站起身來，一揮手中的采配。
隨後，北條高廣就親自率五十餘名騎馬武士和一百餘名足輕迅速從城內蜂擁殺出，直取今熊山上的上杉軍本陣。
此時正值半夜，北條軍一路勢如破竹，接連突破了上杉軍在山下設置的幾處關卡，順利攻上了今熊山。可就在北條高廣即將攻入上杉軍本陣之時，突然今熊山上處處飄起了上杉家的竹雀紋旗。
北條軍上下皆以為是陷入了上杉軍的重重包圍之中，他們認為一定有非常多的兵力埋伏在今熊山各地。
北條軍的足輕們皆驚懼不已，本來他們麵對八條軍就沒有多少戰意，更不想跟著北條高廣反叛越後上杉家。看著不遠處飄揚的大量竹雀紋旗後，都認為己方大勢已去，不少人在恐慌之中喪失了鬥誌，而後皆四散而逃。
北條高廣、北條高政等人即便斬殺了數名潰兵也都無濟於事。
北條高廣在突襲失手之後隻能含恨準備撤回北條城，並且派人傳令北條高定所部立即撤回城中。但是今熊山上的上杉軍卻並沒有對北條高廣的殘部進行追擊，讓北條高廣安然率殘部下了山。