天文十八年，五月。
北條氏康親率一萬餘軍勢向山內上杉家位於北武藏僅剩下唯一的一座城池禦嶽城進軍。在進軍的途中，北條軍還將武藏的大光普照寺燒毀，並且抵達禦嶽城外後切斷了禦嶽城的汲道，對禦嶽城實行斷水。
由於禦嶽城內的儲水不足，在汲道被北條軍切斷後沒幾天就出現了斷水的情況，城內的守軍也接連渴死，剩餘的守軍也都逐漸失去了戰鬥力，陷入了窘境。
至五月底，禦嶽城的守軍僅剩下不足百人，而城主安保泰廣、安保泰忠父子見己方已經陷入內無水源，外無援軍的境地後，認為無法繼續抵禦北條軍，便開城向北條軍投降，禦嶽城隨即宣告陷落，而北條氏康也因此掌控了整個武藏國。
在禦嶽城陷落的同時，上杉憲政的嫡子上杉龍若丸也在城內。但是在準備逃出禦嶽城時，卻被其近臣妻鹿田新助（妻為上杉龍若丸乳母）、妻鹿田長三郎（妻鹿田新助之弟）、九裏采女正（妻鹿田新助親族）、九裏與右衛門（九裏采女正之子）等人抓獲獻給了北條氏康。
盡管上杉龍若丸的年歲尚小，但是北條氏康卻並沒有對其抱有絲毫的憐憫，直接對著身旁的多目元忠、大道寺政繁等家臣說道：“龍若丸雖幼，卻是宿敵之嫡長，斷然不可赦焉。”
之後上杉龍若丸就被押至伊豆海邊斬首，其屍體還被扔到了海裏。
而主動獻上上杉龍若丸的妻鹿田新助、妻鹿田長三郎、九裏采女正、九裏與右衛門等人卻並沒有得到北條氏康的絲毫賞賜，直接被北條氏康以不忠不義為由斬首示眾。
因為北條氏康很清楚這些人既然能在走投無路之時出賣自己的主君，那麽自己若是收留他們的話，很有可能哪天時運不濟，這些人就會毫不猶豫的將自己獻給敵軍。
隨著武藏禦嶽城的陷落，讓山內上杉家的本據平井城就此失去了一道有力的屏障，同時也讓山內上杉家的領內發生了巨大的動搖。