政虎深知長尾俊景就是想孤注一擲的突圍出去，三條城雖說有信濃川作為天然的護城河，但終究還是平城，四麵八方全是平原，連座丘陵都沒有。
故而政虎派遣自己的舅舅長尾景信率古誌長尾家主力前去阻擋長尾俊景向東突圍，其餘三麵皆嚴防死守，不讓長尾俊景麾下一兵一卒逃出三條城。
這時候，長尾俊景已經無路可退了，再戰敗的話就要與黑田秀忠等人作伴了。他在得知政虎在三條城東麵已經布下陣勢嚴陣以待後，並沒有選擇退縮繼續堅守三條城，而是決定拚死一搏。
上杉軍剛剛將列陣完畢還沒多久，已經將生死置之度外的長尾俊景便帶頭朝著上杉軍發起了孤注一擲的突擊。長尾俊景拔出太刀，親自斬殺十八個穿戴著腹卷、胴丸的古誌長尾家足輕，三條長尾軍的士氣為之一振。在長尾俊景、長尾長景、戶屋因幡守等一門眾、家臣的殊死作戰後，這些亡命之徒的殺傷力可怕得驚人，作為上杉軍先陣的長尾景信在長尾俊景的猛烈攻勢下最終崩潰，長尾俊景趁勢殺向了位於上杉軍次陣的琵琶島眾。
布陣於琵琶島眾後方的政虎聽到前方喊殺聲震天，便意識到戰局不利，立即命後陣的本莊實乃率櫪尾眾突襲三條長尾軍側翼。
長尾俊景完全沒有料到上杉軍會在此時突襲自己的側翼，三條長尾軍在倉促之間被上杉軍兩麵夾擊後完全潰敗，長尾俊景無法繼續有效的指揮。長尾俊景為此感到憤怒不已，直接單槍匹馬的衝向了八條景定旗印的所在地，途中奪取了一杆長槍，接連刺死多名八條家足輕。
作為八條家旗本眾的宇佐美定勝急中生智，令家臣塚田加右衛門立即扔掉背後的竹雀紋旗指物偽裝成三條長尾軍的敗軍緊隨長尾俊景身後。
而長尾俊景並沒有察覺到身後多了一個手持長槍的武士追隨，一心想著討取上杉軍次陣大將八條景定，這樣上杉軍就會被迫撤兵，自己也就能獲得一線生機。