而因為李密在屢次作戰中所發揮的作用很大，使得李密在瓦崗軍中的聲威大振。翟讓自覺不如李密，於是翟讓推李密為瓦崗軍首領，上尊號為“魏公”。李密則任翟讓為司徒。
看到形勢大好、前途無量，瓦崗軍的首領很有可能在不遠的將來成為皇帝，翟讓的一些親友和下屬開始有點不甘心了。部將王儒信勸翟讓自己當大塚宰（百官之長，相當於宰相），管理所有的事務，把讓給李密的權力奪回來。
翟讓雖然文化不多，卻是個豁達大度的人，他知道自己的才幹比不上李密，壓根沒聽王儒信的餿主意。翟讓、翟讓，單聽這個名字就知道人家是個懂得謙讓的人，有著高尚情操，不但會讓位，還能讓梨的人，反正人品絕對不亞於三國的孔融，這樣感動華夏的美德中年說什麽也不會幹分裂革命的事兒的。
翟讓的哥哥翟弘是個大老粗，而且腦子有點不太好使，這時候也跑過來添亂，他對翟讓說：“兄弟，天子你可要自己當啊，怎麽能讓給別人呢！你要是不當，我可就當了啊！”翟讓聽了之後哈哈大笑，也沒怎麽當回事兒，李密聽說了卻很惱火。
翟讓雖然具有很多優點，但畢竟不是神仙，他也有不少缺點，比如貪財、魯莽，其實真正要命的並不是這些缺點，而是權力，他一天不死，李密的權力就隨時可能被他拿回去。最起碼，李密是這樣想的。
當時有個隋朝的官員崔世樞來投奔李密，卻被翟讓抓住關了起來。翟讓的要求很簡單：把你的金銀細軟全部交出來就行了，不給就動刑。
有一次，翟讓喊元帥府記室（其實就是李密的秘書）邢義期賭博，邢義期因為去晚了，被翟讓打了八十杖。
翟讓還曾經向左長史（李密的秘書長）房彥藻說：“你上次攻破汝南，得到了不少金銀財寶全部都給魏公（李密）了，一點兒都不給我！要知道魏公是我一手推立的，還不知道以後怎麽樣呢。”房彥藻很害怕，就找到李密說：“翟讓剛愎貪婪，有無君之心，應早圖之”。