隨著年齡的增長，周圍環境限製了男孩保持親密感的機會。因此，當他們試圖締結一份戀愛關係時，自身的不確定性和經驗匱乏就會異常凸顯。來自俄亥俄州鮑林格林州立大學的一組研究人員發現，與大眾媒體所呈現出的自信、處於主導地位的男性形象相反，在他們的研究中，男孩身處戀愛關係中時的自信程度明顯處於低位，而“溝通尷尬程度”卻明顯較高。要知道，超過80%的美國青少年初戀都發生在18歲之前，再怎麽鼓勵男孩多談戀愛，也不能操之過急。
接下來發生的故事則向我們展示了，對一個男孩來說，當一段浪漫情感經曆進展順利時，事態會朝著什麽方向發展。威爾幾乎和一個職業後衛一樣高大而強壯。在中學時，他就具備了成為頂尖運動員的潛力，教練的挖掘和父親的鼓勵讓他儼然成為大學運動員中一顆冉冉升起的新星。但自從威爾的父親心髒病發逝世後，這個少年的世界便隨之崩塌。他的母親變得意誌消沉，同時威爾發現，自己再也無法像以前一樣全身心地投入到橄欖球運動中去了。父親的猝然離世，母親哀痛交加又心事重重，種種打擊疊加發力，讓他感到生活變得前所未有的空虛。他放任自己的生活滑到穀底，直到再也無以複加。他變得垂頭喪氣，連床都不肯下，更別提去學校上學了。威爾請了一年的病假，在另一所學校繼續他的學業，並漸漸找到了自己繼續向前的路。
在一次聚會上，威爾遇到了安妮，她的友善深深地吸引了他。威爾發現安妮也對自己感興趣，這讓他心旌**漾。他們很享受彼此交談的感覺，還會定期給對方發信息。她聽說了威爾父親的事情後，對他表示了關心，同時鼓勵他把內心中的不安和痛苦勇敢地表達出來。他發現，自己在安妮麵前無須遮遮掩掩，低落就是低落，不用假裝振作。安妮不僅關心他的情緒，還沒有被他的憂傷和不堪重負的悲傷所影響。她不僅理解他，還接納了他。一開始兩人隻是互發短信，而後就升級成了夜夜通話，他感到自己和安妮越來越難舍難分。每天做完作業後，他倆還要廝混在一起好幾個鍾頭。