1879 年9 月，孫中山進入夏威夷最早的一所用英語授課的學校——意奧蘭尼學校——學習。它是檀香山的英國聖公會主辦的，是一所八年製的學校，從小學一直到初中；從後來孫中山畢業的情況來看，他入校時讀的是初中。孫中山入學的時候，已經是開學兩個星期之後了。
這所學校的學費、膳宿費是每年一百五十美元，這在當時是相當昂貴的。不過，這是一所極為正規的學校。在校長韋禮士主教的主持下，學校管理非常嚴格，教育質量比較高。教師也大都為人正派，富於同情心，非常敬業。可以說，意奧蘭尼學校是一所相當不錯的學校。
意奧蘭尼學校的英國色彩十分強烈，不僅教學完全使用英文，所有的課本都是英文的，而且教材的內容也以英國文化為基本內容。算術中的計量單位使用英製，比如鎊、先令、便士、英裏、英畝等。
講授的是英國曆史、英國文學，以及西方的社會政治學說、西方自然科學的基本知識，當然還有宗教教育。教師也基本上是英國人，隻有一位初級英語教師所羅門·美厚拉是夏威夷當地人。
由於學校的教學完全使用英語，孫中山剛入學時幾乎一句話也聽不懂，老師和同學的話根本聽不明白，自己的意思也無法表達，唯一的交流機會就是下課後與華人學生用中文交流。
（這所學校裏有十來個華人學生。）這讓孫中山覺得很苦惱，但他並不氣餒，下定決心要掌握英語。他覺得，別人能掌握的，自己也一定能掌握，更何況入校學習也是來之不易的機會，一定要珍惜，如果因此而輟學，那就是自己的恥辱。
有個英語老師見孫中山一點也不懂英文，他告訴孫中山不要著急，並安排他上課時坐在前排。他還采用了一種與眾不同的教學方法，先讓孫中山坐在課堂觀察了十來天，要求孫中山仔細地聽、觀察，注意老師和同學們的發音和口形。他還專門給孫中山開小灶，用手勢和孫中山交流，教孫中山英語的字母、拚寫、讀法、造句方法。