孫中山在拔萃書院、中央書院念書的這幾年，學費仍由他哥哥供給。和許多青年人一樣，那時的孫中山對自己將來的職業和發展方向也曾有過種種的設想。
孫中山讀書的時候，家庭條件相對比較寬鬆，上學的費用是不用發愁的。
父母對於他的人生道路選擇也沒有僵硬的規定，而是給了他較大的自主選擇權。在他們看來，隻要是走正道，孫中山學什麽都可以。
大哥孫眉雖然對於孫中山的人生道路選擇有過一些幹預，比如希望他經商，但是孫中山堅持了自己的主見，孫眉還是能夠理智地做出讓步的。
有些朋友勸孫眉捐個一官半職，讓孫中山走入官場。有些朋友則希望他進神學院，將來做一名傳教士。
對於當官做老爺，孫中山沒有太大的興趣；對於當傳教士，他雖然曾經一度有過打算，但很快就拋棄了這一計劃，決定要為中國人謀求現實的幸福。
在香港求學期間，孫中山一度認為學習軍事可以抵禦外辱，因此他想去學海軍，直接從事保衛國家的實際工作。但是，在1884 年8 月馬尾海戰中，中國花費七年建成的福州馬尾造船廠以及十餘艘兵艦，竟然在七分鍾之內被法國海軍的炮火毀得精光。
這一消息傳來，不僅使孫中山前往投效海軍的報國壯誌無法實現，而且也引起了他的深思。
孫中山有時又想學法律，當一名主持正義的律師。但是，當時的中國連法律學校都還沒有，社會上隻有包辦官司的訟棍，沒有近代意義上的律師，而且清政府當時的法律嚴厲禁止訴訟代理人進行辯護活動。所以，孫中山當律師的打算也就無法實現。
最後，孫中山認為，做醫生可以濟世救人，同時又便於廣交朋友。
說起對於醫學的興趣，其實早在檀香山意奧蘭尼學校讀書的時候，孫中山就萌發過學醫的念頭。