梁啟超和孫中山兩個人頗有淵源。在萬馬齊喑、死氣沉沉的中國，一代偉人孫中山從他從事反清事業伊始，就十分注意尋求與國內主張改革、主張進步的諸種勢力的合作。
1892 年，孫中山在廣州、澳門一帶借行醫為名進行革命活動時，就注意到了正在萬木草堂講學的康有為，他向康有為建議，挽手聯合共圖大業。
當時高傲的康有為提出：聯手的前提是孫中山必須具門生帖子拜他為師。此舉傷了孫中山的自尊心，所以機會隻能由此錯過。
1895 年，孫中山在廣州創辦農學會，具大紅請帖請康有為、梁啟超、陳千秋等參與其事，但是由於康有為的不同意而未成。
孫中山先行亡命日本時，為培養反清誌士，聯合華僑辦了一所學校，想請梁啟超主持校務，又被康有為拒絕，理由是梁啟超正在上海主辦《時務報》不能脫身。
在戊戌變法後，孫中山曾設法營救梁啟超和康有為。梁啟超、康有為先後流亡日本，孫中山不計前嫌，除了派人看望，又通過日本友人轉達問候，甚至還有親自前往慰問的打算。許多日本友人認為這是促成兩派聯手的大好時機，積極勸說康有為。
在犬養毅的早稻田寓所，孫中山與梁啟超進行了最初的合作會談，不過又是因為康有為不鬆口，梁啟超又隻能聽命於康有為，故會談無甚結果。
隨後孫中山又派陳少白專程拜訪康有為，反複陳述清政府危機重重，並且無可救藥，但康有為仍然隻想報答光緒皇帝的“聖恩”，做帝王師之夢，故始終不為所動。就這樣，康有為一再拒絕與孫中山攜手。
但梁啟超不像其師康有為那樣固執，於1895 年他就與孫中山圈子裏的人建立了聯係，康有為一直將孫中山拒之門外，不過這並不能代表梁啟超的願望。
梁啟超此時認為，中國“有誌之人既苦稀，何可更如此相仇！”盡管橫濱的革命黨與保皇黨此時正相互攻訐得十分厲害，但梁啟超並不主張如此，他在主動尋找孫中山。