在中得秀才以後，梁家更是對梁啟超寄予了厚望，極力悉心培養。為了能夠讓梁啟超進行係統學習，梁家送他到廣州進行深造。1887 年，在14 歲時，他便被送進了當時廣東的最高學府，即學海堂學習。
學海堂是嘉慶年間兩廣總督阮元所創，專為考中秀才者進一步研修之用。阮元，字伯元，係江蘇儀征人氏，乾隆間進士，雖曾做過侍郎、巡撫、總督等官職，但一生偏好學術，對於經學、史學、天文學、數學以及西方傳入的各種學術流派都很有研究。
在當年，阮元所創設的學海堂，曾經匯聚了全國的一些學術精英，他們齊聚廣州，研討考據、經史、詞章和宋儒性理，使這裏儼然成為了嶺南的學術研究中心。梁啟超能進入這樣一所有著優良傳統的書院，真是他的幸運了。
學海堂的先生稱學長，學長一般由那些人品好、學問深，而且在學界有一定地位的人擔任。梁啟超進入學海堂之時，陳梅坪、陳蘭甫等人都在此任教，他們都是在考釋、輯佚、辨偽方麵學有專長的一代宿儒。
在他們的引導下，梁啟超開始進入了一個全新的世界。這是一個表麵看來非常枯燥的世界，但梁啟超卻學得津津有味。
而在此之前，梁啟超主要是在祖父、父親的指導下鑽研八股文，雖然也讀詩詞及《史記》《綱鑒易知錄》《古文辭類纂》等書，但所學的目的基本上是為了科舉。
而此時，梁啟超決定要舍棄從前所學。他寫信給祖父，祖父也已無力改變他的決定。他的決心是那樣的大，“乃決舍帖括以從事於此，不知天地間於訓詁詞章之外，更有所謂學也”。
年輕人的興趣，總是那樣容易轉變。
每月的初一，學海堂的學長都會和學生們一起用餐。這是一個師生交流感情的好機會，平時在老師麵前總是恭恭敬敬的梁啟超，此時便會露出其孩童的天性，與大家一起歡笑、嬉鬧。