成為康有為得意門生
1890 年，梁啟超去北京會試，結果落選了，回來路過上海時，在書店裏買到一本名為《瀛環誌略》的書。書中描述的世界地理，梁啟超讀了以後，大開眼界。
雖然書中介紹的世界各國情況非常簡單，卻是梁啟超從來不曾了解的。這讓他感覺到，曾經他以為自己學問已經很好，滿腹經綸，可是世界之大，自己不知道的東西太多了，要學的東西實在太多了。
在書店裏，梁啟超還翻閱了江南製造局翻譯的一些介紹西方文化的書籍。他雖然沒有錢把這些書都買來一一研讀，可是通過初步接觸這些介紹西方世界的書，使他對西方的新知識發生了濃厚興趣。
回到廣州後，梁啟超繼續在學海堂裏學習。同樣也在這年秋天，晚清重要政治家、思想家康有為也從北京回到了廣州。
康有為在北京寫過《上皇帝書》，雖然此書被扣押了，沒有送達到清廷的權力中心，但在北京知識界中已經出了名。
梁啟超在北京時就已知道康有為上書皇帝的事，現在聽說他也回到了廣州，很想結識。這年8 月的一天，梁啟超在學海堂的同學、康有為門下學生陳千秋，向梁啟超介紹了康有為的學問和思想。
梁啟超深深地被那些思想所吸引，為此他立刻去拜見了康有為。
梁啟超少年科第，滿腹經綸，又頗懂訓詁文章之學。因此，他自以為知識很多，常常沾沾自喜。這個時候，梁啟超對自己所學到的舊知識很是自信。在和康有為交談時，他就滔滔不絕地談起訓詁學來。梁啟超覺得康有為就算不佩服自己，總也得承認自己根底不薄。
然而，康有為的反應完全出乎他意料之外。對於他的言論，康有為一句稱讚的話也沒有，反而說他學的全是些陳腐沒用的舊東西。
梁啟超覺得康有為是當頭給他澆了一盆冰水，心中不服，竭力辯解。可是，康有為比他更健談，滔滔不絕地解釋了舊東西沒有用的道理。梁啟超越聽越覺得康有為思想深刻，見解獨到，所說的都是自己過去想也沒有想過的，不禁為之折服。