伯特蘭在劍橋的前三年專攻數學，到第四年才轉為研究哲學。他對大學的導師製度不是很滿意，他認為，在大學裏根本不需要導師，因為他自己從未在導師的說教上獲過益。雖然在進入劍橋以前伯特蘭就對哲學感興趣，但他讀的哲學方麵的書籍並不多。對於數學，伯特蘭之前的幾位家庭教師教過他一點，不過誰也沒有告訴他微積分是什麽。伯特蘭一直比較感興趣的就是哲學和數學。
當時的歐洲數學已經發展得比較完善，想要在短時間內再有所發展已經不太可能。伯特蘭在大學三年級時因意識到了這一點，到了大學四年級，便改攻哲學。
伯特蘭在劍橋還參加了一個社團，這個團體曆史悠久，成立於1820年，伯特蘭是1892年被推薦加入的。社團的成員都是劍橋大學的高材生，社團最主要的一條規定就是自由，成員們沒有任何顧忌，也沒有任何限製，他們可以討論一切他們感興趣的問題。集會常常要到深夜一點左右才結束，散會以後，伯特蘭經常還要與另外一兩個成員在走廊上交流很久。大約十年之後，凱恩斯也加入了這個社團。
伯特蘭和凱恩斯後來的相識緣於凱恩斯父親的介紹，凱恩斯的父親是劍橋大學形式邏輯學的教授，他不信奉國教，通常把倫理置於第一位而將邏輯放在第二位。他的思想對凱恩斯產生了極大的影響。
伯特蘭大學生活的前三年匆匆而過。1893年，伯特蘭在數學考試中名列第七，順利拿到了數學學位。他的成績雖不算突出，但比導師預料的好得多。這之後，伯特蘭決定放棄數學，改攻哲學，他曾感慨地說：“在應付考試的過程中，我發現數學中有很多阻礙和虛偽，就如同玩字謎遊戲一般。當我從最後的考試中脫身時，我就發誓永遠不再接觸它，我把所有的數學書籍都賣掉了，一本也沒留。”