1889年，也就是伯特蘭進入劍橋大學的前一年夏天，他到一位叔叔家度假。在與叔叔散步的時候，叔叔提議到前幾天剛搬過來的鄰居家拜訪一下。羞怯的伯特蘭有點不大願意，不過他還是順從了叔叔的意思，但堅持不留下來吃晚飯。
這戶人家的姓氏是史密斯，美國人，除了一對老夫婦外，還有已出嫁的女兒瑪麗和女婿科斯特羅、兒子羅根和在外地求學當時正在家度假的小女兒艾麗斯。這一家人過去曾在英國定居，最近才從美國賓夕法尼亞州搬來，這對老夫婦是有名的福音教友派的講道者，羅根是一位作家。
艾麗斯比伯特蘭大五歲，長得很美，伯特蘭第一次見到她時，簡直是一見傾心。有一次，艾麗斯問伯特蘭是否讀過某本德文書，恰好伯特蘭那天早上剛剛讀完那本書，他便認為這是兩個人有緣分、有默契的一種體現。艾麗斯與伯特蘭相處時，態度親切和藹，使他覺得很自在，他自然而然地愛上了艾麗斯。
離開叔叔家後，伯特蘭到劍橋大學就讀。隨著時光的流逝，他對艾麗斯的思念越來越深，他想找機會向她求婚。
1893年5月，伯特蘭以繼承人的身份從他的父親安伯雷子爵那裏獲得兩萬英鎊財產，在法律上和經濟上都取得了獨立地位。
在暑假之前，艾麗斯和她的一位表哥來到劍橋大學，伯特蘭和艾麗斯有了進一步接觸的機會。暑假期間她又和表哥一起來了，伯特蘭與她一起郊遊、劃船，曾討論到戀愛及婚姻等問題。這次相聚使伯特蘭興奮不已，從此兩人開始通信，一直沒有間斷過。
9月中旬，伯特蘭迫不及待地到艾麗斯家拜訪。那天清晨兩人約好早餐前去散步，他們在朝露未幹的草原上漫行，遠處是一片白樺林。這時候，晨光微曦，旭日初升，鳥兒在林間婉轉啼鳴，在朦朧曉霧的掩映下，宛如人間仙境。伯特蘭不由得從心底深處產生一種幸福感，但與生俱來的羞怯使他不敢表達自己的愛意。