1908年，7歲的沃爾特進入本頓學校讀書，這是一所八年製的學校。雖然弗羅拉早早就教沃爾特認字了，但是他的成績並不優秀。上課時，沃爾特經常不注意聽課，他的思想似乎被神奇的幻想占據了。沃爾特成績不好的主要原因是，他厭惡按部就班的學習方式，做作業總是敷衍了事，對自己落下的課程進度也毫不在意。但是，他並沒有把時間拿來玩樂，而是投入到閱讀馬克·吐溫的全部著作中去了。他還喜歡阿傑梭寫的故事和湯姆·斯威夫特寫的冒險事跡，也對史蒂文森、斯科特和狄更斯的小說很感興趣。
沃爾特除了上學外，還要兼任送報的工作。因為伊利亞斯的身體狀況不再適合做體力工作，於是他改行賣報紙，買下了700份《時代》早報和《星報》的送報權。沃爾特每天都要為父親去送報，而且每天淩晨3點半就要到送報車那兒領取報紙。沃爾特整整送了6年的報紙，除了有4個星期因生病而沒有送報外，每天早晨和下午他都一如既往地堅持送報紙。
送報是很辛苦的，就是下大雪也不能間斷。沃爾特跌倒在雪坑裏已不是一次兩次了，有一回還差點讓雪給埋了起來。每當下雨下雪之時，沃爾特最喜歡送最後一站的報紙，因為那裏是一幢裝有暖氣的公寓。他可以一層一層地在走廊送報紙，在這裏才覺得有了暖意，他還時常在角落裏小睡一下，但每次總是驚醒，一醒來時弄不清是不是已送完了報紙，並害怕上學遲到。這對於一個孩子來說，已經是很不簡單了。
直到晚年，沃爾特還時常夢到送報時的情形，夢到有幾家報紙沒送到，在夢中還覺得驚慌恐懼。其他的孩子送完報後都能得到一筆報酬，而沃爾特卻從來沒有。父親的專製，使留在家中的孩子們覺得難以忍受。洛伊19歲了，他已經高中畢業了。他不願意繼續忍受父親的專製和脾氣，便學著兩個哥哥的做法，逃離家庭去了蘭西叔叔的農場。