惠特曼並不喜歡務農，他回家之後，仍然沒有定居家鄉的打算。弟弟喬治日後回憶說：“惠特曼不喜歡幹農活，他有許多更好的事情做，比如到學校教書就是其中之一。”
惠特曼當初接受教職，並非完全是出於自己的意願，也有一部分是生活所迫。他這種矛盾的心情在《一個少年心中的幽暗與曙光》一文中表現得很清楚——文中的主人翁在一場大火之後丟了差事，他幾乎找遍全城也沒有找到工作，隻好放棄初衷，不甘心地做了一名鄉下的小學老師。上任那天，他覺得唯一能載他浮出水麵、賜予他快樂與希望的浮木正在下沉，而他自己也跟著一起沉沒了！
17歲的惠特曼登上了講台，帶領著七八十個農家子弟學習英文、數學、地理以及為人處世的方法和道理。鄉間的教室簡陋，薪水微薄，唯一能讓他有所發揮的就是他大膽而創新的教學方法。他不讚成體罰和整齊劃一的教法，他因材施教，啟發孩子們運用他們的想象力和創造力。他教他們辯論，要他們用自己的文字描述事物，他還給他們講很多課外故事，為他們描繪城裏的世界。
有一個學生在日後回憶時說道：“我們都很喜歡他，又尊敬他。他離開的時候我們十分難過，因為我們已經跟他有了很深的感情！”
鄉間學校老師的生活很清苦，每月隻能領些微薄的薪俸，住的話，也是輪流到學生家去住。有一次，他去一個貧困的學生家住，鄉間的房子小，家裏人口又多，他隻好與一頭老牛住在牛棚裏。在這樣嘈雜的環境中，惠特曼很少有清靜的屬於自己的時間。他常常在晚上溜回學校，一麵抽煙，一麵喝酒，有時候也自己跟自己下盤棋，以打發漫漫長夜。當時，他覺得這樣的日子著實無聊、煩悶，但很久之後，他卻反省說：“由一個房子搬到另一個房子，由一個農場換到另一個農場，這種過幾天就換個住處的生活方式令我看盡了人間百態，並獲得了研究人性的最好機會、最佳的經驗和最深的教訓。”