1889年春天，吉卜林從加爾各答出海，返回英國。與他同行的是希爾教授夫婦。
吉卜林喜歡在他的書上題詞，但往往語意不明，以致經常有人以為那句題詞指的是自己。比如在《來自山上的簡單故事》一書上，題詞寫的是“獻給在印度的最聰慧的女士”，艾麗斯以為這是對她的尊敬。希爾太太也拿到了吉卜林親筆簽名的這本書，她自然以為書上的題詞是給她的。
希爾太太是美國人，漂亮而且活潑，她是吉卜林在印度最後幾年最注意的女人，而她也影響了吉卜林離開印度的時間。
1888年10月，希爾太太因腦膜炎幾乎病死。在度過危機之後，她決定回美國，不在印度休養。吉卜林立刻決定跟她一同走，雖然從印度到英國取道美國會增加不止一倍的距離，雖然春天離開就不能夠參加翠絲的婚禮。
吉卜林的第一站是仰光，關於緬甸這個國家，吉卜林曾寫過一兩篇散文，但是他並沒有到過這裏。現在，他將要完成繞行大半個地球的航行，仰光、新加坡、香港、橫濱、長崎……當他想到這些地方的時候，他就覺得自己做的是一件無比崇高而偉大的事，比那些狹隘的英國人不知道聰明多少倍。
作為一個世界旅行家，吉卜林可以認識那些對他來說極為陌生的城市。但他的表現卻不像一個成熟的世界旅行家，因為他一到美國，就在加州的報紙上隨意批評這個共和國的語言和習慣。美國報界像吉卜林一樣是具有攻擊性而傲慢的，當然也樂意給予吉卜林反擊，而且許多年後，他們還記得吉卜林曾經對這個國家做過的狂妄的、膚淺的評論。
吉卜林寄回印度報社的稿件也都是經過研究刪改後才刊出的，以迎合英國人褊狹的觀念。他抱怨美國式的民主、美國人的態度修養等。在吉卜林之前，已經有一些著名的對美國持敵視態度的英國人，而這時候，知道吉卜林的美國人，認為他比之前的所有人都要惡劣。