為了充實生活，吉卜林開始開拓新的體驗領域。他把目光對準了英國皇家海軍。吉卜林之前曾與海軍上校貝利交情不錯，他表示出希望對海軍有更深的了解之後，貝利上校邀請他參觀在英吉利海峽舉行的演習，吉卜林欣然接受。本來有機會體驗更刺激的事情，那就是隨地中海艦隊去觀看土耳其人和克裏特島人的對抗，但吉卜林拒絕了。
有一次約翰也獲得了邀請，和吉卜林一同去看演習。這位已經退休的老人比他的兒子更喜歡冒險，如果有可能的話，他會以環球旅行的方式度過他退休之後的歲月。
吉卜林的作品是他父親繪畫的素材。約翰有一個工作間，專為吉卜林作品的美國版繪製插圖。後來，約翰覺得插圖有點老套，他把角色和事件製成淺浮雕，然後請攝影師來，仔細調好燈光，把淺浮雕拍攝成照片。這個辦法非常成功，《基姆》中的插圖就是這樣製作的。書中插圖沒有能夠顯示出浮雕的大小。原浮雕有兩尺寬，非常精美，吉卜林還特地將其中的一部分製成銅雕。
吉卜林夫婦又一次搬家了，他們搬到了喬琪姨媽家附近。吉卜林的表弟斯坦利·鮑德溫早些時候已經和一位叫做茜茜的女子結婚了，他們也住在附近。
吉卜林的家
與親人們在一起的日子似乎衝淡了吉卜林心裏對於英國的厭倦和不滿。1897年，茜茜和加洛琳都懷孕了，吉卜林和斯坦利·鮑德溫因為有了更多的共同語言，彼此的友誼似乎也更為深厚了。這一年，喬琪姨父的一幅畫獲得了空前的成功，吉卜林寫了一首詩表示讚揚。這幅畫叫做《吸血鬼》，是一幅維多利亞時代後期的、擬古典主義的畫，在今天看來，它的意義並不積極，甚至有些狂暴。
1900年，吉卜林似乎又和高娜德恢複了來往，到1912年，甚至有證據顯示他的一本筆記轉到了高娜德手上。雖然他們不可能舊情複燃，但年輕的時候高娜德帶給吉卜林的傷害卻是他一生中無法忘記的傷心事。