吉卜林任戰地記者期間，他的兒子約翰如他所願且如他所擔心的那樣上了前線。10月，約翰遇難的消息傳到了吉卜林家裏。據軍方稱，在一場攻擊中，約翰頭部中彈，被一名士兵安置在一個戰壕中。戰鬥結束後，英軍清理戰場，己方共犧牲了兩萬名軍人，而約翰受傷失蹤了。
吉卜林對這封電報的潛在意思很清楚，但加洛琳還抱著希望。他們請美國駐瑞士和梵蒂岡的大使館幫忙調查，但約翰不是被俘，所以一直沒有結果。吉卜林四處調查，最後認定約翰是陣亡了。斯坦利·鮑德溫的兒子奧利弗在兩年以後，從一名親眼看到約翰陣亡的士兵那裏證實了這個結論。約翰的屍體一直沒有找到。
沒有什麽能夠安慰吉卜林，他並不是一個深信宗教的人。雖然有許許多多的來信慰問他，當然其中也有幾封信說這是他推崇軍國主義的結果。
吉卜林想從他兒子短暫的生命所表現出來的成就中找到一點值得驕傲的事，他在寫給鄧斯特的信中說：
他隻有18歲零6個星期的生命，但已經是資深的護旗官，而他在後方的那一年，也能夠辛勤地工作。部隊的報告說他是最好的少尉之一，而且還是體育教官和通訊官。我很遺憾他那麽多年的努力就在某一個下午結束了。像我這種情形的人一定不少，不過能夠培養出一個男子漢也算值得安慰。
吉卜林這位父親的反應和戰爭中失去親人的“不少人”一樣，他們都無比痛恨德國人，希望能在戰爭中為他們的親人報仇。
約翰過世後，艾爾西成了她父母唯一的精神支柱。她和吉卜林比較親近，這使得加洛琳的生活有些寂寞而難過。加洛琳仍然盡全力保護著她的丈夫，避免他受到外界的壓力。約翰失蹤的消息到達時，吉卜林正在患胃炎，她再度一個人靜靜地忍住悲哀，直到他康複一些才把這個消息告訴他。“她能忍住悲哀，真是了不起。”吉卜林告訴鄧斯特，這是吉卜林做不到的。